[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-(3,4-dimethyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)-5-hydroxy-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] benzoate | 898547-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-(3,4-dimethyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)-5-hydroxy-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 898547-16-5
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₈
• 分子量: 495.529
• InChiKey: YJFJQONBPYSFBX-YABPFRPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-(3,4-dimethyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)-5-hydroxy-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] benzoate 、 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以65.8 mg的产率得到methyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->4)-3-O-benzoyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  某些保护基对d-氨基葡萄糖受体与半乳糖呋喃糖基供体反应性影响的比较研究

  摘要：

  使用具有游离4-OH基团且在N-2，O-3和O-6处带有不同保护基的葡糖胺受体，进行了半乳糖呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体的竞争性糖基化实验。反应性最高的受体是N-二甲基马来酰亚胺基3,6-二-O-苄基化衍生物（6c），其反应甚至比恶唑烷酮1a还要快。分子轨道计算已根据供体和受体之间发生的硬-硬反应，帮助合理化了这些实验事实。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.030
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 硼烷-三甲胺络合物 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-(3,4-dimethyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)-5-hydroxy-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  某些保护基对d-氨基葡萄糖受体与半乳糖呋喃糖基供体反应性影响的比较研究

  摘要：

  使用具有游离4-OH基团且在N-2，O-3和O-6处带有不同保护基的葡糖胺受体，进行了半乳糖呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体的竞争性糖基化实验。反应性最高的受体是N-二甲基马来酰亚胺基3,6-二-O-苄基化衍生物（6c），其反应甚至比恶唑烷酮1a还要快。分子轨道计算已根据供体和受体之间发生的硬-硬反应，帮助合理化了这些实验事实。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.030