1-[3'-hydroxy-2'-(hydroxymethyl)prop-1'-enyl]cytosine | 705254-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[3'-hydroxy-2'-(hydroxymethyl)prop-1'-enyl]cytosine
• 英文别名: 4-Amino-1-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]pyrimidin-2-one
• CAS: 705254-45-1
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃
• 分子量: 197.194
• InChiKey: LGQIRQAHFVCJJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3'-hydroxy-2'-(hydroxymethyl)prop-1'-enyl]cytosine 在 氘代甲醇 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  1- [3'-羟基-2'-（羟甲基）丙-1'-烯基]嘧啶核碱基的环化反应：分子内Michael加成到C（5）= C（6）键和分子内脱水。

  摘要：

  研究了一系列无环核苷类似物1a-f进行分子内环化反应的趋势。当用NaOD处理时，所有化合物均与双环化合物2a-f处于平衡状态，这是由于在C（5）= C（6）键上加成了羟基而形成的。当用三乙胺处理时，2,4-嘧啶二酮（1a，b）的衍生物具有最高的分子内迈克尔加成趋势，而用酸对4-氨基-2-吡啶酮（1c-f）的环化进行得最好。的环外双键对于环化的发生至关重要。常用的N-保护基如苯甲酰基和二丁基氨基亚甲基可增强环化作用。在酸性无水条件下1b和1e环化为2,4'-无水化合物1b和1e。

  DOI：

  10.1039/b500777a
• 作为产物：
  描述：

  N-4-benzoyl-1-[3-benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)prop-1-enyl]cytosine 在 ammonium hydroxide 、 三氯化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[3'-hydroxy-2'-(hydroxymethyl)prop-1'-enyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  1- [3'-羟基-2'-（羟甲基）丙-1'-烯基]嘧啶核碱基的环化反应：分子内Michael加成到C（5）= C（6）键和分子内脱水。

  摘要：

  研究了一系列无环核苷类似物1a-f进行分子内环化反应的趋势。当用NaOD处理时，所有化合物均与双环化合物2a-f处于平衡状态，这是由于在C（5）= C（6）键上加成了羟基而形成的。当用三乙胺处理时，2,4-嘧啶二酮（1a，b）的衍生物具有最高的分子内迈克尔加成趋势，而用酸对4-氨基-2-吡啶酮（1c-f）的环化进行得最好。的环外双键对于环化的发生至关重要。常用的N-保护基如苯甲酰基和二丁基氨基亚甲基可增强环化作用。在酸性无水条件下1b和1e环化为2,4'-无水化合物1b和1e。

  DOI：

  10.1039/b500777a

文献信息

• Cyclization reactions of 1-[3′-hydroxy-2′-(hydroxymethyl)prop-1′-enyl]pyrimidine nucleobases: intramolecular Michael additions to the C(5)C(6) bonds and intramolecular dehydrations
  作者：Otto Dahl、Jacob Jensen、Michael Åxman Petersen、Ulla Henriksen

  DOI：10.1039/b500777a

  日期：——

  nucleoside analogues 1a-f to undergo intramolecular cyclization reactions was investigated. All compounds, when treated with NaOD, were in equilibrium with the bicyclic compounds 2a-f, arising from Michael addition of a hydroxy group to the C(5)=C(6) bonds. Derivatives of 2,4-pyrimidinediones (1a,b) had the highest tendency to undergo intramolecular Michael addition when treated with triethylamine, whereas

  研究了一系列无环核苷类似物1a-f进行分子内环化反应的趋势。当用NaOD处理时，所有化合物均与双环化合物2a-f处于平衡状态，这是由于在C（5）= C（6）键上加成了羟基而形成的。当用三乙胺处理时，2,4-嘧啶二酮（1a，b）的衍生物具有最高的分子内迈克尔加成趋势，而用酸对4-氨基-2-吡啶酮（1c-f）的环化进行得最好。的环外双键对于环化的发生至关重要。常用的N-保护基如苯甲酰基和二丁基氨基亚甲基可增强环化作用。在酸性无水条件下1b和1e环化为2,4'-无水化合物1b和1e。