Apb-NH2 hydrochloride | 103617-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Apb-NH2 hydrochloride
• 英文别名: (S)-homophenylalaninamide hydrochloride；L-homophenylalanine amide hydrochloride；L-homophenylalaninamide hydrochloride；(2S)-2-amino-4-phenylbutanamide;hydrochloride
• CAS: 103617-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O*ClH
• 分子量: 214.695
• InChiKey: NPZUOBXSFSOHMI-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Apb-NH2 hydrochloride 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Novel Motilin Agonist

  摘要：

  A novel series of dihydro- and tetrahydrotriazolopyridazine-1,3-dione-based amino acid derivatives were identified as very potent motilin receptor agonists. Incorporating one additional phenylethyl glycinamide subunit to 1 (EC50 = 660 nM) was found to improve in vitro potency approximately 3000-fold, resulting in compound 10 (EC50 = 0.22 nM). The more potent enantiomer 11A has an EC50 of 0.047 nM in the motilin receptor functional assay and a K-i of 0.7 nM in the binding assay. In addition, compound 11A was shown to have a significantly reduced tendency to cause receptor desensitization as compared with the motilin receptor agonist ABT-229.

  DOI：

  10.1021/jm0304865
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-carbamoyl-3-phenylpropylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以99%的产率得到Apb-NH2 hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为可逆和有效的组织蛋白酶S抑制剂的二肽腈。

  摘要：

  免疫应答的特异性取决于外源蛋白的加工和抗原肽在细胞表面的呈递。从理论上讲，抑制抗原呈递以及随后激活T细胞应能调节免疫反应。半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶S在抗原呈递中执行基本步骤，因此代表了诱人的抑制靶标。本文中，我们报告了一系列基于二肽腈的有效且可逆的组织蛋白酶S抑制剂。这些抑制剂在人B细胞系中显示出对目标酶的纳摩尔抑制作用以及细胞效价。还报道了与组织蛋白酶S共结晶的可逆抑制剂的第一个X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jm020209i

文献信息

• [EN] NEOSEPTINS: SMALL MOLECULE ADJUVANTS<br/>[FR] NÉOSEPTINES : PETITS ADJUVANTS MOLÉCULAIRES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2014131023A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  A MD-2:TLR4 complex agonist compound is disclosed whose structure corresponds to Formula (I), as defined within. Also disclosed are a method of its preparation and use, as well as a pharmaceutical composition containing the same.

  揭示了一种MD-2:TLR4复合物激动剂化合物，其结构对应于所定义的公式（I）。还公开了其制备和使用方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• Substituted benzimidazoles
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06358978B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  Compounds of formula I are suitable for the production of pharmaceuticals for the prophylaxis and therapy of disorders in whose course an increased activity of NF&kgr;B is involved.

  式I的化合物适用于生产用于预防和治疗在其过程中NF&kgr;B活性增加的疾病的药物。
• Design and Synthesis of Dipeptide Nitriles as Reversible and Potent Cathepsin S Inhibitors
  作者：Yancey D. Ward、David S. Thomson、Leah L. Frye、Charles L. Cywin、Tina Morwick、Michel J. Emmanuel、Renée Zindell、Daniel McNeil、Younes Bekkali、Marc Girardot,、Matt Hrapchak、Molly DeTuri、Kathy Crane、Della White、Susan Pav、Yong Wang、Ming-Hong Hao、Christine A. Grygon、Mark E. Labadia、Dorothy M. Freeman、Walter Davidson、Jerry L. Hopkins、Maryanne L. Brown、Denice M. Spero

  DOI：10.1021/jm020209i

  日期：2002.12.1

  T-cells, should, in theory, modulate the immune response. The cysteine protease Cathepsin S performs a fundamental step in antigen presentation and therefore represents an attractive target for inhibition. Herein, we report a series of potent and reversible Cathepsin S inhibitors based on dipeptide nitriles. These inhibitors show nanomolar inhibition of the target enzyme as well as cellular potency in

  免疫应答的特异性取决于外源蛋白的加工和抗原肽在细胞表面的呈递。从理论上讲，抑制抗原呈递以及随后激活T细胞应能调节免疫反应。半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶S在抗原呈递中执行基本步骤，因此代表了诱人的抑制靶标。本文中，我们报告了一系列基于二肽腈的有效且可逆的组织蛋白酶S抑制剂。这些抑制剂在人B细胞系中显示出对目标酶的纳摩尔抑制作用以及细胞效价。还报道了与组织蛋白酶S共结晶的可逆抑制剂的第一个X射线晶体结构。
• Receptor Interactions of Synthetic Morphiceptin Analogs Containing Phenylalanine Homologs in Position 4
  作者：Kazuyasu Sakaguchi、Tommaso Costa、Hiroshi Sakamoto、Yasuyuki Shimohigashi

  DOI：10.1246/bcsj.65.1052

  日期：1992.4

  stronger than morphiceptin. All analogs showed very similar CD spectra, suggesting that these peptides have a similar backbone conformation. The results strongly suggest that, besides the backbone conformation, the side-chain aromatic rings at positions 1 (Tyr), 3 (Phe), and 4 (Phe) array in a specific stereoorientation and this array is important to activate μ-receptors. Analogs with longer p...

  一系列具有延长的苯烷基侧链的苯丙氨酸同系物 (R = –(CH2)n-C6H5, n = 1–4) 已被整合到阿片肽吗啡肽的 4 位，以阐明氨基酸残基在受体激活的分子机制。在使用氚化的 DAGO-和 DADLE-脑啡肽的放射性配体受体结合测定中检查合成肽的受体特异性和选择性。[Phe4] Morphiceptin 对 μ 受体最有效，并且显示出最显着的 μ/δ-受体选择性，比值为 410。它的 μ-亲和性大约是吗啡肽的三倍。所有类似物都显示出非常相似的 CD 谱，表明这些肽具有相似的骨架构象。结果强烈表明，除了骨架构象，侧链芳香环位于 1 (Tyr)、3 (Phe) 和 4 (Phe) 阵列的特定立体定向中，该阵列对于激活 μ 受体很重要。更长的类似物...
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS MOTILIN AGONISTS AND METHOD<br/>[FR] COMPOSES UTILES EN TANT QU'AGONISTES DE LA MOTILINE ET PROCEDE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005027637A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  Compounds are provided which are useful in treating disorders of gastrointestinal motility and which have the structure [INSERT CHEMICAL STRUCTURE HERE] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a prodrug ester thereof, and all stereoisomers thereof, wherein R1 and R2 are the same or different and are independently selected from hydrogen, alkyl, aryl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl or heterocycloalkyl; Z is selected from -CON(R4)R4a, -CO2R4, -SO2N(R4)R4a, -SO2R4, CN, and [CHEMICAL STRUCTURE] , [CHEMICAL STRUCTURE] , [CHEMICAL STRUCTURE] , [CHEMICAL STRUCTURE] or [CHEMICAL STRUCTURE] ; R4 and R4a are the same or different and are independently selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, or heteroarylalkyl or R4 and R4a can be joined together to form a heterocycle. R4b is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl, CN, OCF3, CF3, CONH2, SONH2, SO2CH3, NHCOCH3 or NHCO2CH3; and Q is a substituted bicyclic heterocycle. A method for using such compounds for treating disorders of gastrointestinal motility is also provided.

  提供了一些化合物，用于治疗胃肠道运动障碍，其结构为[在此插入化学结构]或其药用可接受的盐，其前药酯，以及所有立体异构体，其中R1和R2相同或不同，并且独立地选择自氢，烷基，芳基，环烷基，烯基，炔基，芳基烷基，杂环芳基，杂环芳基烷基或杂环烷基；Z从-CON（R4）R4a，-CO2R4，-SO2N（R4）R4a，-SO2R4，CN和[化学结构]中选择，[化学结构]，[化学结构]，[化学结构]或[化学结构]；R4和R4a相同或不同，并且独立地选择自氢，烷基，环烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基或杂环芳基烷基，或者R4和R4a可以结合在一起形成一个杂环。R4b从氢，卤素，羟基，CN，OCF3，CF3，CONH2，SONH2，SO2CH3，NHCOCH3或NHCO2CH3中选择；Q是一个取代的双环杂环。还提供了一种使用这些化合物治疗胃肠道运动障碍的方法。