2-(5-fluoro-1H-indol-1-yl)acetonitrile | 1344079-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-fluoro-1H-indol-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(5-Fluoroindol-1-yl)acetonitrile
• CAS: 1344079-83-9
• 化学式: C₁₀H₇FN₂
• 分子量: 174.177
• InChiKey: CSTUAXYVDRSAEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-fluoro-1H-indol-1-yl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pictet-spenglerase strictosidine synthase 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (2S,3R,4S)-4-(((S)-7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indol-1-yl)methyl)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过新检测到的 Strictosidine Synthase 的 Pictet-Spenglerase 活性定制支架：从常见的胰蛋白胨骨架到稀有的哌嗪-吲哚框架

  摘要：

  Pictet-Spenglerase 胡豆苷合酶 (STR1) 已被公认为植物中约 2000 种吲哚生物碱生物合成的关键酶，其中一些具有很高的治疗价值。在这项研究中，已检测到 STR1 的新功能，它首次允许简单的酶促合成含有哌嗪基 [1,2-a] 吲哚 (PI) 支架的胡豆苷类似物 3，并从常见的色氨酸转换。氢化咔啉）到罕见的 PI 骨架。通过 X 射线晶体分析和对 STR1 配体复合物的建模，可以深入了解反应。STR1 目前仅提供对 3 的访问，并且可以作为通过化学酶促方法生成此类可能具有新生物活性的新型生物碱库的来源。

  DOI：

  10.1021/ja211524d
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 溴乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(5-fluoro-1H-indol-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过新检测到的 Strictosidine Synthase 的 Pictet-Spenglerase 活性定制支架：从常见的胰蛋白胨骨架到稀有的哌嗪-吲哚框架

  摘要：

  Pictet-Spenglerase 胡豆苷合酶 (STR1) 已被公认为植物中约 2000 种吲哚生物碱生物合成的关键酶，其中一些具有很高的治疗价值。在这项研究中，已检测到 STR1 的新功能，它首次允许简单的酶促合成含有哌嗪基 [1,2-a] 吲哚 (PI) 支架的胡豆苷类似物 3，并从常见的色氨酸转换。氢化咔啉）到罕见的 PI 骨架。通过 X 射线晶体分析和对 STR1 配体复合物的建模，可以深入了解反应。STR1 目前仅提供对 3 的访问，并且可以作为通过化学酶促方法生成此类可能具有新生物活性的新型生物碱库的来源。

  DOI：

  10.1021/ja211524d

文献信息

• Amphiphilic Indole Derivatives as Antimycobacterial Agents: Structure–Activity Relationships and Membrane Targeting Properties
  作者：Tianming Yang、Wilfried Moreira、Samuel Agyei Nyantakyi、Huan Chen、Dinah binte Aziz、Mei-Lin Go、Thomas Dick

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01530

  日期：2017.4.13

  Antibacterials that disrupt cell membrane function have the potential to eradicate "persister" organisms and delay the emergence of resistance. Here we report the antimycobacterial activities of 4-fluoro and 6-methoxyindoles bearing a cationic amphiphilic motif represented by a lipophilic n-octyl side chain at position 1 and a positively charged azepanyl or 1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane moiety at position 3. These analogues exhibited balanced profiles of potency (Mycobacterium bovis BCG, M tuberculosis H37Rv), selective activity, solubility, and metabolic stability. Bacteriological mechanism of action investigations on a representative analogue revealed cell membrane permeabilization and depolarization in M bovis BCG. These membrane-related changes preceded cell death indicating that the loss in membrane integrity was not an epiphenomenon. Bactericidal activity was observed against both growing and nongrowing mycobacterial cultures. The analogue also upregulated cell envelope stress inducible promoters piniBAC and pclgR, implicating the involvement of envelope-related targets in its mode of action.
• Scaffold Tailoring by a Newly Detected Pictet–Spenglerase Activity of Strictosidine Synthase: From the Common Tryptoline Skeleton to the Rare Piperazino-indole Framework
  作者：Fangrui Wu、Huajian Zhu、Lianli Sun、Chitra Rajendran、Meitian Wang、Xin Ren、Santosh Panjikar、Artem Cherkasov、Hongbin Zou、Joachim Stöckigt

  DOI：10.1021/ja211524d

  日期：2012.1.25

  (STR1) has been recognized as a key enzyme in the biosynthesis of some 2000 indole alkaloids in plants, some with high therapeutic value. In this study, a novel function of STR1 has been detected which allows for the first time a simple enzymatic synthesis of the strictosidine analogue 3 harboring the piperazino[1,2-a]indole (PI) scaffold and to switch from the common tryptoline (hydrogenated carboline)

  Pictet-Spenglerase 胡豆苷合酶 (STR1) 已被公认为植物中约 2000 种吲哚生物碱生物合成的关键酶，其中一些具有很高的治疗价值。在这项研究中，已检测到 STR1 的新功能，它首次允许简单的酶促合成含有哌嗪基 [1,2-a] 吲哚 (PI) 支架的胡豆苷类似物 3，并从常见的色氨酸转换。氢化咔啉）到罕见的 PI 骨架。通过 X 射线晶体分析和对 STR1 配体复合物的建模，可以深入了解反应。STR1 目前仅提供对 3 的访问，并且可以作为通过化学酶促方法生成此类可能具有新生物活性的新型生物碱库的来源。