ethyl 2-(5-fluoro-1H-indol-1-yl)acetate | 1340128-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-fluoro-1H-indol-1-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(5-fluoroindol-1-yl)acetate
• CAS: 1340128-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₂
• 分子量: 221.231
• InChiKey: LETKIHDRUCERSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-fluoro-1H-indol-1-yl)acetate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sengupta; Rao, G.Venkateshwar; Dubey, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 12, p. 5517 - 5520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以23 %的产率得到ethyl 2-(5-fluoro-1H-indol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  开发针对 Rhodesain 和 Falcipain-2 的新型肽基腈用于治疗昏睡病和疟疾

  摘要：

  近几十年来，被忽视的热带病和与贫困有关的疾病已成为全世界严重的健康问题。在这些疾病中，非洲人类锥虫病和疟疾由于出现耐药性、毒性问题和作用范围有限而存在治疗问题。在这一药物发现过程中，罗得西亚布氏锥虫和恶性疟原虫的罗德赛因和 falcipain-2 目前分别被认为是开发新型抗锥虫和抗疟原虫药物最有希望的靶标。因此，在我们的研究中，我们鉴定了一种新型先导化合物，即抑制剂 2b，我们证明它对这两个靶标均具有活性，对罗得塞因的 Ki = 5.06 µM，对 falcipain-2 的 IC50 = 40.43 µM。

  DOI：

  10.3390/ijms25084410

文献信息

• CHEMICAL SUBSTANCES WHICH INHIBIT THE ENZYMATIC ACTIVITY OF HUMAN KALLIKREIN-RELATED PEPTIDASE 6 (KLK6)
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum

  公开号：EP3305781A1

  公开（公告）日：2018-04-11

  The invention relates to compounds which are suitable for the treatment of a disease associated with kallikrein-like peptidase 6 overexpression and to pharmaceutical compositions containing such compounds. The invention further relates to a kit of parts comprising such compounds or pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及适用于治疗与kallikrein样肽酶6过度表达相关疾病的化合物，以及含有这些化合物的药物组合物。该发明还涉及包括这些化合物或药物组合物的配套工具包。
• InCl3 mediated heteroarylation of indoles and their derivatization via C H activation strategy: Discovery of 2-(1H-indol-3-yl)-quinoxaline derivatives as a new class of PDE4B selective inhibitors for arthritis and/or multiple sclerosis
  作者：Rajnikanth Sunke、Ramudu Bankala、B. Thirupataiah、E.V.V. Shivaji Ramarao、Jetta Sandeep Kumar、Hari Maduri Doss、Raghavender Medishetti、Pushkar Kulkarni、Ravi Kumar Kapavarapu、Mahaboobkhan Rasool、Jayesh Mudgal、Jessy E. Mathew、Gautham G. Shenoy、Kishore V.L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.020

  日期：2019.7

  synthesized via the InCl3 mediated heteroarylation of indoles and their further derivatization through the Pd(II)-catalyzed CH activation strategy. This effort allowed us to discover a series of 2-(1H-indol-3-yl)-quinoxaline based inhibitors possessing PDE4B selectivity over PDE4D and PDE4C. One of these compounds i.e. 3b (PDE4B IC50 = 0.39 ± 0.13 μM with ∼27 and > 250 fold selectivity for PDE4B over PDE4D and

  通过InCl 3介导的吲哚杂芳基化及其通过Pd（II）催化的CH活化策略进一步衍生化，设计和合成了一类新的PDE4抑制剂。这项工作使我们能够发现一系列基于2-（1 H-吲哚-3-基）-喹喔啉的抑制剂，这些抑制剂对PDE4D和PDE4C具有PDE4B选择性。这些化合物之一即图3b（PDE4B IC 50  = 0.39±0.13  μM对PDE4B的选择性分别是PDE4D和C的〜27倍和> 250倍，在腹膜内给药3、10和30 mg / kg的斑马鱼实验性多发性硬化症自身免疫性脑脊髓炎（EAE）模型中显示了作用。实际上，它在所有这些测试剂量下都阻止了疾病的发展。在30mg / kg的腹膜内剂量下，化合物3b在佐剂诱导的关节炎大鼠中显示出有希望的作用。该化合物显着降低了关节炎大鼠的爪子体积，炎症和血管pan的形成（在膝关节中）以及促炎基因表达/ mRNA水平。此外，发现该化合物在体外对PDE4的选择性高于其他PDE家族
• Indole derivative used as CRTH2 inhibitor
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.

  公开号：US10800765B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  The present application discloses an indole as represented by formula (I) used as a CRTH2 inhibitor, and a pharmaceutically acceptable salt or tautomer of the indole, and an application of same in treating a disease related to a CRTH2 receptor.

  本申请公开了一种由式（I）表示的用作 CRTH2 抑制剂的吲哚、该吲哚的药学上可接受的盐或同系物，以及其在治疗与 CRTH2 受体有关的疾病中的应用。
• INDOLE DERIVATIVE USED AS CRTH2 INHIBITOR
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.

  公开号：US20190248770A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present application discloses an indole as represented by formula (I) used as a CRTH2 inhibitor, and a pharmaceutically acceptable salt or tautomer of the indole, and an application of same in treating a disease related to a CRTH2 receptor.
• [EN] CHEMICAL SUBSTANCES WHICH INHIBIT THE ENZYMATIC ACTIVITY OF HUMAN KALLIKREIN RELATED PEPTIDASE 6 (KLK6)<br/>[FR] SUBSTANCES CHIMIQUES QUI INHIBENT L'ACTIVITÉ ENZYMATIQUE DE LA PEPTIDASE 6 LIÉE À LA KALLIKRÉINE HUMAINE (KLK6)
  申请人：DEUTSCHES KREBSFORSCHUNGSZENTRUM STIFTUNG DES OEFFENTLICHEN RECHTS

  公开号：WO2018065607A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The invention relates to compounds which are suitable for the treatment of a disease associated with kallikrein related peptidase 6 overexpression and to pharmaceutical compositions containing such compounds. The invention further relates to a kit of parts comprising such compounds or pharmaceutical compositions.