2,3,4-tri-O-benzyl-5,6,7,8-tetradeoxy-D-lyxo-octadi-5(E),7-enol | 193553-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-5,6,7,8-tetradeoxy-D-lyxo-octadi-5(E),7-enol
• CAS: 193553-76-3
• 化学式: C₂₉H₃₂O₄
• 分子量: 444.571
• InChiKey: XVVSUWQSHZHXRE-YXCPSXRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-5,6,7,8-tetradeoxy-D-lyxo-octadi-5(E),7-enol 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2(R),3(S),4(R)-tri-O-benzyloxy-5(R)-methyl-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Mach; Jarosz, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 7, p. 936 - 940

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7,8-trideoxy-8-tributylstannyl-oct-6-eno-α-D-manno-1,5-pyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-5,6,7,8-tetradeoxy-D-lyxo-octadi-5(E),7-enol
  参考文献：
  名称：

  Stability of regioisomeric sugar allyltins. Cleavage of the carbon oxygen bond under radical conditions

  摘要：

  Secondary sugar allyltin derivatives [Sug-CH(SnBu3)-CH=CH2] decompose at high temperature (140 degreesC) with elimination of the tin moiety and opening of the sugar ring. The cis-dienoaldehydes thus formed react with Ph3P=CH-CO2Me to afford the corresponding trienes, which spontaneously undergo stereoselective intramolecular [4+2] cycloaddition to optically pure, highly oxygenated bicyclo[4.3.0]nonene derivatives. Primary sugar allyltins [Sug-CH=CHCH2-SnBu3] are thermally stable and do not decompose up to 170 degreesC. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00239-8