(1R)-N-[(E)-1-ethoxycarbonyl-2,2,2-trifluoroethylidene]-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-phenylethyl)amine | 921224-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R)-N-[(E)-1-ethoxycarbonyl-2,2,2-trifluoroethylidene]-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-phenylethyl)amine
• 英文别名: (E)-1-ethoxycarbonyl-2,2,2-trifluoroethylidene-((1R)-2-tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethylamine
• CAS: 921224-73-9
• 化学式: C₁₉H₂₈F₃NO₃Si
• 分子量: 403.517
• InChiKey: VAFUTDCPLPSUTF-IXSYQRGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-N-[(E)-1-ethoxycarbonyl-2,2,2-trifluoroethylidene]-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-phenylethyl)amine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 四氯化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 生成 (3S,5R)-3-propyl-3-trifluoromethyl-5-phenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由衍生自三氟丙酮酸乙酯的手性恶唑烷直接合成（S）-和（R）-α-三氟甲基脯氨酸。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，由三氟丙酮酸乙酯简明地合成了α-Tfm-脯氨酸和（S）-α-Tfm-脯氨醇的对映体。关键步骤是三氟丙酮酸乙酯和基于（R）-苯基甘氨醇的恶唑烷或亚胺的非对映选择性烯丙基化反应。通过环化所得羟基酯获得的内酯被证明是对映体纯形式的（S）-α-Tfm-烯丙基甘氨酸和（S）-α-Tfm-正缬氨酸合成的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol062593+
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 (1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylethanamine 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R)-N-[(E)-1-ethoxycarbonyl-2,2,2-trifluoroethylidene]-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  由衍生自三氟丙酮酸乙酯的手性恶唑烷直接合成（S）-和（R）-α-三氟甲基脯氨酸。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，由三氟丙酮酸乙酯简明地合成了α-Tfm-脯氨酸和（S）-α-Tfm-脯氨醇的对映体。关键步骤是三氟丙酮酸乙酯和基于（R）-苯基甘氨醇的恶唑烷或亚胺的非对映选择性烯丙基化反应。通过环化所得羟基酯获得的内酯被证明是对映体纯形式的（S）-α-Tfm-烯丙基甘氨酸和（S）-α-Tfm-正缬氨酸合成的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol062593+

文献信息

• Straightforward synthesis of enantiopure (R)- and (S)-trifluoroalaninol
  作者：Julien Pytkowicz、Olivier Stéphany、Sinisa Marinkovic、Sébastien Inagaki、Thierry Brigaud

  DOI：10.1039/c0ob00424c

  日期：——

  Two efficient routes are reported for the synthesis of both enantiomers of trifluoroalaninol in enantiopure form. The first pathway involves a Strecker-type reaction performed from a chiral trifluoromethyloxazolidine (Fox). The second route, which is more direct, involves, as a key step, the reduction of chiral oxazolidines or imines derived from ethyl trifluoropyruvate.

  据报道，有两种有效的方法可以合成两种对映体。 三氟丙氨醇呈对映纯形式。第一途径涉及从手性进行的斯特雷克型反应三氟甲基恶唑烷（狐狸）。第二条路线更直接，涉及作为关键步骤的还原手性恶唑烷或亚胺三氟丙酮酸乙酯。