ethyl (2R,3S)-3-methoxy-2-methyl-3-phenylpropionate | 332902-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-3-methoxy-2-methyl-3-phenylpropionate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-3-methoxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 332902-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: BRPMFKRNBIARJA-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-3-methoxy-2-methyl-3-phenylpropionate 在 三乙基硼 盐酸 、 三正丁基氢锡 、 phosphorus pentoxide 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 ethyl (2R,3R,4S,5S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-methoxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  朝向的发散合成非对映选择性的自由基脱溴的方法合成-和反-丙酸酯单元，再加上对映选择性和/或对映选择性路易斯酸促进的羟醛缩合反应

  摘要：

  通过迭代对映和非对映选择性路易斯酸促进的醛醇缩合反应，然后进行非对映选择性自由基脱溴反应，已经开发出一种实用的方法学，该方法可用于合成聚酮化合物天然产物，可用于聚丙烯酸酯主链的对映选择性合成。由2-甲基-1,3-丙二醇衍生的外消旋醛与2-溴丙酸乙酯的甲硅烷基乙烯酮缩醛的手性草并氮杂硼硼烷酮促进的醛醇缩合反应导致相应的溴醛羟醛加合物的高度对映选择性形成，然后进行自由基脱溴与卜3 SNH在Et的存在3 B到发散给予顺式-和反-丙醛醇醛缩醛酸酯，是多用途的立体三联体。此外，还实现了丙酸酯单元的延长：手性顺式和反-α-甲基-β-保护的乙醛与甲硅烷基亲核试剂的BF 3 ·OEt 2促进的醛醇缩合反应以基本上完​​全的顺选择性进行。而TiCl 4促进的羟醛反应导致相当好的抗选择性。通过自由基还原将所得的溴代羟醛加合物发散地脱溴，得到完整的立体四线体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.06.005
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Bromo-3-methoxy-2-methyl-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 生成 ethyl (2R,3S)-3-methoxy-2-methyl-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  GUINDON, Y.;YOAKIM, C.;LEMIEUX, R.;BOISVERT, L.;DELORME, D.;LAVALLEE, J. +, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 2845-2848

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Addition of a Chiral Thiazolidinethione-Derived Titanium Enolate to Acetals
  作者：Annabel Cosp、Pedro Romea、Pere Talavera、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans

  DOI：10.1021/ol0070177

  日期：2001.2.1

  [reaction: see text] High stereoselectivities (up to 98% de) have been achieved for the Lewis acid-mediated cross-coupling reaction of dimethyl acetals to a chiral 1,3-thiazolidine-2-thione-derived titanium enolate. The reaction affords enantiopure anti alpha-methyl-beta-alkoxy carbonyl compounds in a wide range of acetals.

  [反应：见正文]对于路易斯酸介导的二甲基乙缩醛与手性1,3-噻唑烷-2-硫酮衍生的烯醇钛的交叉偶联反应，已实现了高立体选择性（高达98％de）。该反应提供了各种缩醛中的对映体纯的抗α-甲基-β-烷氧基羰基化合物。
• Stereoselective reduction of acyclic α-bromo esters
  作者：Y. Guindon、C. Yoakim、R. Lemieux、L. Boisvert、D. Delorme、J.-F. Lavallée

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80163-g

  日期：1990.1

  Radical-based reduction of β-methoxy- or β-fluoro-α-bromo esters could be achieved with good stereoselection at low temperatures. A systematic evaluation of this reaction is presented and possible transition state models are discussed.

  在低温下以良好的立体选择可以实现基于自由基的β-甲氧基-或β-氟-α-溴代酯的还原。提出了对该反应的系统评价，并讨论了可能的过渡态模型。
• Stereoselective Synthesis of<i>anti</i>α-Methyl-β-Methoxy Carboxylic Compounds
  作者：Erik Gálvez、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1002/0471264229.os086.09

  日期：2009.12.18
• GUINDON, Y.;YOAKIM, C.;LEMIEUX, R.;BOISVERT, L.;DELORME, D.;LAVALLEE, J. +, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 2845-2848
  作者：GUINDON, Y.、YOAKIM, C.、LEMIEUX, R.、BOISVERT, L.、DELORME, D.、LAVALLEE, J. +

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective radical debromination approach toward divergent syntheses of syn- and anti-propionate units, coupled with enantioselective and/or diastereoselective Lewis acid-promoted aldol reactions
  作者：Syun-ichi Kiyooka

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.06.005

  日期：2003.10

  methodology directed to the enantioselective synthesis of polypropionate backbones, available for the synthesis of polyketide natural products, has been developed by iterative enantio- and diastereoselective Lewis acid-promoted aldol reactions, followed by diastereoselective radical debromination reactions. A chiral oxazaborolidinone-promoted aldol reaction of a racemic aldehyde, derived from 2-methyl-1

  通过迭代对映和非对映选择性路易斯酸促进的醛醇缩合反应，然后进行非对映选择性自由基脱溴反应，已经开发出一种实用的方法学，该方法可用于合成聚酮化合物天然产物，可用于聚丙烯酸酯主链的对映选择性合成。由2-甲基-1,3-丙二醇衍生的外消旋醛与2-溴丙酸乙酯的甲硅烷基乙烯酮缩醛的手性草并氮杂硼硼烷酮促进的醛醇缩合反应导致相应的溴醛羟醛加合物的高度对映选择性形成，然后进行自由基脱溴与卜3 SNH在Et的存在3 B到发散给予顺式-和反-丙醛醇醛缩醛酸酯，是多用途的立体三联体。此外，还实现了丙酸酯单元的延长：手性顺式和反-α-甲基-β-保护的乙醛与甲硅烷基亲核试剂的BF 3 ·OEt 2促进的醛醇缩合反应以基本上完​​全的顺选择性进行。而TiCl 4促进的羟醛反应导致相当好的抗选择性。通过自由基还原将所得的溴代羟醛加合物发散地脱溴，得到完整的立体四线体。