5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile | 1204742-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 1204742-75-5
• 化学式: C₁₅H₁₇BN₂O₂
• 分子量: 268.123
• InChiKey: NOGHSUVKCQTOIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile 、 8-bromo-N-(furan-2-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidin-5-amine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 5-{5-[(furan-2-ylmethyl)amino][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidin-8-yl}-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于结构的吲哚取代三唑并嘧啶设计作为用于治疗淋巴瘤的新型 EED–H3K27me3 抑制剂

  摘要：

  中断胚胎外胚层发育 (EED)–H3K27me3 相互作用是变构抑制多梳抑制复合物 2 (PRC2) 用于癌症治疗的一种很有前途的策略。在这项工作中，我们报告了新的基于三唑并嘧啶的 EED 抑制剂的基于结构的设计，其结构特征是 C8 位置的富电子吲哚环。特别是，ZJH-16 直接结合 EED（HTRF IC 50 = 2.72 nM，BLI K D = 4.4 nM）并有效抑制 KARPAS422 和 Pfeiffer 细胞的生长。在这两个细胞中，ZJH-16 选择性地与 EED 结合并降低 H3K27 三甲基化水平。ZJH-16 抑制 KARPAS422 细胞中 PRC2 的基因沉默功能。ZJH-16 具有良好的药代动力学 (PK) 特性和出色的口服生物利用度 (F = 94.7%)。更重要的是，ZJH-16在口服给药后在KARPAS422异种移植模型中显示出强劲的肿瘤消退，肿瘤生长抑制达到近100%。ZJH-16

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02028
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 5-吲哚硼酸频哪醇酯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二苯基硅烷 作用下， 反应 24.05h， 以68%的产率得到5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  锌催化的吲哚和吡咯的直接氰化：硝基甲烷作为氰基的来源

  摘要：

  AbstractWith nitromethane and diphenylsilane (Ph2SiH2), zinc triflate behaves as a Lewis acid catalyst for the cyanation of nitrogen‐containing heteroarenes such as indoles and pyrroles. This is the first realization of the Lewis acid‐catalyzed direct cyanation of a C(aryl)H bond with no CN group‐containing cyanating agent.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201301073

文献信息

• COMPOUNDS AS CCR6 INHIBITORS
  申请人：[en]F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO2024165453A1

  公开（公告）日：2024-08-15

  The present invention provides new derivatives having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X1, X2, X3, X4, and X5are as defined herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.
• SULFONYL DERIVATIVES AS CCR6 INHIBITORS
  申请人：[en]F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO2024121013A1

  公开（公告）日：2024-06-13

  The present invention provides new derivatives having the general formula (I), (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X1, X2, X3, X4, and X5are as defined herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.
• Zinc-Catalyzed Direct Cyanation of Indoles and Pyrroles: Nitromethane as a Source of a Cyano Group
  作者：Yuta Nagase、Tetsuya Sugiyama、Shota Nomiyama、Kyohei Yonekura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201301073

  日期：2014.2.10

  AbstractWith nitromethane and diphenylsilane (Ph2SiH2), zinc triflate behaves as a Lewis acid catalyst for the cyanation of nitrogen‐containing heteroarenes such as indoles and pyrroles. This is the first realization of the Lewis acid‐catalyzed direct cyanation of a C(aryl)H bond with no CN group‐containing cyanating agent.magnified image
• Structure-Based Design of the Indole-Substituted Triazolopyrimidines as New EED–H3K27me3 Inhibitors for the Treatment of Lymphoma
  作者：Guanjun Dong、Jiahui Zuo、Junlin Yu、Jiale Xu、Ge Gao、Guo-Bo Li、Wen Zhao、Bin Yu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02028

  日期：2023.1.12

  Interrupting the embryonic ectoderm development (EED)–H3K27me3 interaction represents a promising strategy to allosterically inhibit polycomb repressive complex 2 (PRC2) for cancer therapy. In this work, we report the structure-based design of new triazolopyrimidine-based EED inhibitors, which structurally feature the electron-rich indole ring at the C8 position. Particularly, ZJH-16 directly binds

  中断胚胎外胚层发育 (EED)–H3K27me3 相互作用是变构抑制多梳抑制复合物 2 (PRC2) 用于癌症治疗的一种很有前途的策略。在这项工作中，我们报告了新的基于三唑并嘧啶的 EED 抑制剂的基于结构的设计，其结构特征是 C8 位置的富电子吲哚环。特别是，ZJH-16 直接结合 EED（HTRF IC 50 = 2.72 nM，BLI K D = 4.4 nM）并有效抑制 KARPAS422 和 Pfeiffer 细胞的生长。在这两个细胞中，ZJH-16 选择性地与 EED 结合并降低 H3K27 三甲基化水平。ZJH-16 抑制 KARPAS422 细胞中 PRC2 的基因沉默功能。ZJH-16 具有良好的药代动力学 (PK) 特性和出色的口服生物利用度 (F = 94.7%)。更重要的是，ZJH-16在口服给药后在KARPAS422异种移植模型中显示出强劲的肿瘤消退，肿瘤生长抑制达到近100%。ZJH-16