(E)-6-iodo-6-(thiophen-2-yl)hex-5-enenitrile | 934423-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-6-iodo-6-(thiophen-2-yl)hex-5-enenitrile
• 英文别名: (E)-6-iodo-6-thiophen-2-ylhex-5-enenitrile
• CAS: 934423-96-8
• 化学式: C₁₀H₁₀INS
• 分子量: 303.167
• InChiKey: PCACFRSAIGEULO-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-iodo-6-(thiophen-2-yl)hex-5-enenitrile 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜的卤代乙烯和氨基甲酸酯的铜催化偶联反应：在多取代吡咯的组装中的应用。

  摘要：

  CuI催化的乙烯基卤化物与氨基甲酸酯的偶合生成N-保护的N-烯基肼，将其在酸性条件下与酮缩合，得到多取代的吡咯。吡咯合成可能会通过与Fischer吲哚合成相似的机理进行，其中涉及[3,3]-σ重排和其他反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc49724k
• 作为产物：
  描述：

  己炔腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 trans-dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) 哌啶 、 copper(l) iodide 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-6-iodo-6-(thiophen-2-yl)hex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Vinylation of Hydrazides. A Regioselective Entry to Highly Substituted Pyrroles

  摘要：

  A modular route to highly substituted pyrroles has been developed. This transformation consists of two sequential copper-catalyzed vinylations of bis-Boc-hydrazine followed by thermal rearrangement/cyclization. A wide variety of functionalized pyrroles can be prepared in a selective manner from simple and easily accessible precursors.

  DOI：

  10.1021/ol062978s

文献信息

• Sequential Copper-Catalyzed Vinylation/Cyclization:  An Efficient Synthesis of Functionalized Oxazoles
  作者：Rubén Martín、Ana Cuenca、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol7024718

  日期：2007.12.1

  A modular and practical synthesis of highly substituted oxazoles has been developed. The transformation consists of a sequential copper-catalyzed amidation of vinyl halides followed by cyclization promoted by iodine. A wide variety of functionalized oxazoles and polyazoles can be obtained in a selective manner from simple and easily accessible precursors.