5,7-dibenzyloxyindole | 50545-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dibenzyloxyindole
• 英文别名: 5,7-Di(benzyloxy)indol；5,7-bis-benzyloxy-indole；5,7-bis(phenylmethoxy)-1H-indole
• CAS: 50545-14-7
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: XPCVWMQFLJLQGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  541.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dibenzyloxyindole 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成吲哚-3-乙酸的简便方法

  摘要：

  从相应的吲哚开始，通过吲哚-3-乙醛酸合成吲哚-3-乙酸，然后与对甲苯磺酰肼形成，然后用硼氢化钠还原hydr。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76815-8
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Di(benzyloxy)-2,β-dinitrostyrol 在 silica gel 、 铁粉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到5,7-dibenzyloxyindole
  参考文献：
  名称：

  Silica gel assisted reductive cyclization of alkoxy-2, .beta.-dinitrostyrenes to alkoxyindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a045

文献信息

• Synthesis and biological activities of NB-506 analogues: Effects of the positions of two hydroxyl groups at the indole rings
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Teruki Honma、Ikuko Nishimura、Satoru Ito、Tomoko Yoshinari、Hiroharu Arakawa、Hiroyuki Suda、Hajime Morishima、Susumu Nishimura

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00595-8

  日期：1999.12

  course of a study of 6-N-amino-substituted analogues of NB-506 (1), a more potent anticancer drug, J-109,404 (2), in which the formyl group of NB-506 was replaced with a 1,3-dihydroxypropane group, was reported. A study of further modification in the positions of two hydroxyl groups at the indole rings of 2 resulted in the discovery of a 2,10-dihydroxy analogue, J-107,088 (3), which is a promising anticancer

  在研究NB-506的6-N-氨基取代类似物的过程中，一种更有效的抗癌药物J-109,404（2），其中NB-506的甲酰基被1取代。报道了3-3-二羟基丙烷基团。进一步研究吲哚环2上两个羟基位置的进一步修饰，发现了2,10-二羟基类似物J-107,088（3），这是一种有前途的抗癌药物，其治疗范围比J-109404。
• Kawase, Masami; Sinhababu, Achintya K.; Borchardt, Ronald T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1499 - 1501
  作者：Kawase, Masami、Sinhababu, Achintya K.、Borchardt, Ronald T.

  DOI：——

  日期：——
• SINHABABU, A. K.;BORCHARDT, R. T., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 19, 3347-3349
  作者：SINHABABU, A. K.、BORCHARDT, R. T.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient method for the synthesis of indole-3-acetic acids
  作者：Xiangming Guan、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76815-8

  日期：1994.5

  Starting from the corresponding indoles, indole-3-acetic acids were synthesized through indole-3-glyoxylic acids, followed by hydrazone formation with p-toluenesulfonhydrazide, then reduction of the hydrazones with sodium borohydride.

  从相应的吲哚开始，通过吲哚-3-乙醛酸合成吲哚-3-乙酸，然后与对甲苯磺酰肼形成，然后用硼氢化钠还原hydr。
• Silica gel assisted reductive cyclization of alkoxy-2, .beta.-dinitrostyrenes to alkoxyindoles
  作者：Achintya K. Sinhababu、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jo00167a045

  日期：1983.9