1-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-3,4-dimethyl-pyrrole-2,5-dione | 898547-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-3,4-dimethyl-pyrrole-2,5-dione
• CAS: 898547-28-9
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₇
• 分子量: 479.53
• InChiKey: YONSLFQRNMWKJN-MVBHDGGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-3,4-dimethyl-pyrrole-2,5-dione 在 硼烷-三甲胺络合物 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2-methoxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]-3,4-dimethylpyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  某些保护基对d-氨基葡萄糖受体与半乳糖呋喃糖基供体反应性影响的比较研究

  摘要：

  使用具有游离4-OH基团且在N-2，O-3和O-6处带有不同保护基的葡糖胺受体，进行了半乳糖呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体的竞争性糖基化实验。反应性最高的受体是N-二甲基马来酰亚胺基3,6-二-O-苄基化衍生物（6c），其反应甚至比恶唑烷酮1a还要快。分子轨道计算已根据供体和受体之间发生的硬-硬反应，帮助合理化了这些实验事实。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.030
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-3,4-dimethyl-pyrrole-2,5-dione 在 三氟甲磺酸 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-3,4-dimethyl-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  某些保护基对d-氨基葡萄糖受体与半乳糖呋喃糖基供体反应性影响的比较研究

  摘要：

  使用具有游离4-OH基团且在N-2，O-3和O-6处带有不同保护基的葡糖胺受体，进行了半乳糖呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体的竞争性糖基化实验。反应性最高的受体是N-二甲基马来酰亚胺基3,6-二-O-苄基化衍生物（6c），其反应甚至比恶唑烷酮1a还要快。分子轨道计算已根据供体和受体之间发生的硬-硬反应，帮助合理化了这些实验事实。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.030