(E)-dimethyl(phenyl)(4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)silane | 1256837-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-dimethyl(phenyl)(4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)silane
• 英文别名: dimethyl-phenyl-[(3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl]silane
• CAS: 1256837-44-1
• 化学式: C₁₈H₂₀Si
• 分子量: 264.442
• InChiKey: AUNYCNRVECPAQL-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl(phenyl)(4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)silane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-芳基和4-烷基-2-甲硅烷基-1,3-丁二烯的合成及其Diels-Alder /交叉偶联反应

  摘要：

  已开发出甲硅烷基取代的炔烃和烯烃的烯-炔交叉甲基锡作为制备4-芳基-和4-烷基-2-甲硅烷基取代的1，3-二烯的途径。制备的二烯用于影响高度非对映选择性的Diels-Alder反应，然后将硅取代的Diels-Alder环加合物用于Hiyama交叉偶联反应。交叉耦合反应使这些硅二烯可用作可能准备并需要使用的多种其他二烯的合成子。X射线晶体学也表征了两个硅取代的Diels-Alder环加合物和一个Hiyama交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1021/jo1017734
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 (二甲基苯基甲硅烷基)乙酰亚基 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 乙烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以47%的产率得到(E)-dimethyl(phenyl)(4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  4-芳基和4-烷基-2-甲硅烷基-1,3-丁二烯的合成及其Diels-Alder /交叉偶联反应

  摘要：

  已开发出甲硅烷基取代的炔烃和烯烃的烯-炔交叉甲基锡作为制备4-芳基-和4-烷基-2-甲硅烷基取代的1，3-二烯的途径。制备的二烯用于影响高度非对映选择性的Diels-Alder反应，然后将硅取代的Diels-Alder环加合物用于Hiyama交叉偶联反应。交叉耦合反应使这些硅二烯可用作可能准备并需要使用的多种其他二烯的合成子。X射线晶体学也表征了两个硅取代的Diels-Alder环加合物和一个Hiyama交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1021/jo1017734

文献信息

• Palladium-Catalyzed Silylation of 2,3-Allenols with Unactivated Disilanes: Access to 2-Silyl-1,3-butadienes and α-Silyl-β-hydroxy Vinylsilanes
  作者：Guang-Li Xu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04141

  日期：2022.1.21

  Regioselective silylation of 2,3-allenols with disilanes was carried out under catalysis of Pd2dba3/P(o-MeOC6H4)3. In the presence of Cs2CO3, the reaction achieved 2-silyl-1,3-dienes. Reaction of 1-aryl-2,3-allenols gave the products with excellent Z/E selectivity and E-isomers as the major species. Reaction of α-alkylallenols or α-alkyl-α-aryl-allenols resulted in products with moderate Z/E selectivity

  在 Pd 2 dba 3 /P( o -MeOC 6 H 4 ) 3的催化下，用乙硅烷对 2,3-丙二烯醇进行区域选择性甲硅烷基化。在Cs 2 CO 3存在下，反应得到2-甲硅烷基-1,3-二烯。1-aryl-2,3-allenols的反应得到具有优异Z / E选择性和E-异构体为主要种类的产物。α-烷基烯丙醇或 α-烷基-α-芳基烯丙醇的反应产生具有中等Z / E选择性和E-异构体也是主要的。在没有碱的情况下，该反应产生α-甲硅烷基-β-羟基乙烯基硅烷，其在用Cs 2 CO 3处理后转化为2-甲硅烷基-1,3-二烯。
• Cu-Catalyzed Synthesis of 2-Silyl-1,3-butadienes from Allenols and Applications to One-Pot Synthesis of Tetrasubstituted Arylsilanes
  作者：Hwiwoong Lee、Yurim Lee、Yeonjoo Lee、Telma Kamranifard、Yunmi Lee、Byunghyuck Jung

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03794

  日期：2023.12.15

  chemo- and stereoselective method for the synthesis of (E)-2-silyl-1,3-butadienes from a broad range of allenols using mild Si–B reagents is reported in this study. Our protocol required a short reaction time at ambient temperature to produce the desired dienes in high yields. Synthetic applications are highlighted by the one-pot synthesis of tetrasubstituted arylsilanes from allenols as well as the

  本研究报道了一种铜催化化学和立体选择性方法，使用温和的 Si-B 试剂从多种联烯醇合成 ( E )-2-甲硅烷基-1,3-丁二烯。我们的方案需要在环境温度下进行短反应时间才能以高产率产生所需的二烯。从联烯醇一锅合成四取代芳基硅烷以及 C-Si 键的进一步功能化突出了合成应用。
• Syntheses of 2-silicon-substituted 1,3-dienes
  作者：Partha P. Choudhury、Christopher S. Junker、Ramakrishna R. Pidaparthi、Mark E. Welker

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.12.046

  日期：2014.3

  A number of 2-silicon substituted 1,3-dienes have been prepared by one of three routes: 1) Reactions of 1,3-dienyl Grignard reagents with silyl electrophiles or silyl Grignard reagents with 1,3-dienyl electrophiles; 2) Hydrosilylation of enynes; 3) Enyne cross metathesis. The strengths and limitations of each preparative method are discussed. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Reaction of 2,3-Allenols with Silylzinc Reagents: Access to 2-Silyl-1,3-butadienes
  作者：Guang-Li Xu、Yu-Tong Duan、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03041

  日期：2022.11.4
• Synthesis of 4-Aryl- and 4-Alkyl-2-silyl-1,3-butadienes and Their Diels−Alder/Cross-Coupling Reactions
  作者：Christopher S. Junker、Mark E. Welker、Cynthia S. Day

  DOI：10.1021/jo1017734

  日期：2010.12.3

  An ene-yne cross methasis of silyl-substituted alkynes and alkenes has been developed as a route to 4-aryl- and 4-alkyl-2-silyl-substituted 1,3-dienes. The dienes prepared were used to affect highly diastereoselective Diels−Alder reactions and then the silicon-substituted Diels−Alder cycloadducts were used in Hiyama cross-coupling reactions. The cross-coupling reactions enable these silicon dienes

  已开发出甲硅烷基取代的炔烃和烯烃的烯-炔交叉甲基锡作为制备4-芳基-和4-烷基-2-甲硅烷基取代的1，3-二烯的途径。制备的二烯用于影响高度非对映选择性的Diels-Alder反应，然后将硅取代的Diels-Alder环加合物用于Hiyama交叉偶联反应。交叉耦合反应使这些硅二烯可用作可能准备并需要使用的多种其他二烯的合成子。X射线晶体学也表征了两个硅取代的Diels-Alder环加合物和一个Hiyama交叉偶联产物。