4,4,4-trifluoro-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one | 1316228-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (3S)-4,4,4-trifluoro-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1316228-02-0
• 化学式: C₁₈H₁₃F₄NO
• 分子量: 335.301
• InChiKey: GYXSOPWGPFIERH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-one 在 NO-Feng-PDiPPPi 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,4,4-trifluoro-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one 、 4,4,4-trifluoro-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-三氯（三氟）甲基芳基烯酮与吲哚的高度对映选择性钇（III）催化的Friedel-Crafts烷基化。

  摘要：

  描述了有效的钇（III）催化的β-三氯（三氟）甲基芳基烯酮的高度对映选择性的弗瑞德-克来福特烷基化。该反应在温和的条件下以优异的结果（高达96％ee和99％收率）提供了一系列带有手性叔碳中心的带有三氯（三氟）甲基的官能化吲哚。

  DOI：

  10.1039/c1cc12306h