4,4'-(5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole-6,12-diyl)bis(2-methoxyphenol) | 1190695-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-(5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole-6,12-diyl)bis(2-methoxyphenol)
• 英文别名: 6,12-bis(4-hydroxyl-3-methylphenyl)-6,12-dihydroindolo[3,2-b]carbazole；6,12-bis(4-hydroxyl-3-metoxylphenyl)-6,12-dihydroindolo[3,2-b]carbazole；4-[12-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazol-6-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 1190695-62-5
• 化学式: C₃₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 502.569
• InChiKey: GORGMYSYUFRKPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)-2-methoxyphenol 、 香草醛 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4'-(5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole-6,12-diyl)bis(2-methoxyphenol)
  参考文献：
  名称：

  面向乳腺癌的目标：四氢吲哚并咔唑的合成，抗乳腺癌评估，uPA抑制，分子遗传和分子建模研究。

  摘要：

  已经合成了一系列新的四氢吲哚并咔唑衍生物。合成的化合物的结构已通过不同的光谱技术（例如IR，NMR，元素分析和质谱法）确认。评估了目标化合物对乳腺癌细胞系MCF-7的抗肿瘤活性，确定了其GI％和LC 50。六个合成的化合物对MCF-7细胞系的GI％值超过70％，在71.9％至85.0％之间，此外化合物11的GI％值为99.9％，被认为是合成衍生物中活性最高的衍生物。化合物11 与DOX相比，u PA水平显着降低至3.5 ng / ml。化合物5，11和15显示出在MTAP和CDKN2A的表达显著减少，除了在DNA损伤彗星试验方法的显着降低。进行了分子建模研究，以解释活性配体作为uPA抑制剂的行为。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103332

文献信息

• Novel Synthesis of 6,12-dihydroindolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles catalysed by <i>p</i>-toluenesulfonic acid
  作者：Can Jin、Bo Zhang、Chuanming Yu、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x424858

  日期：2009.3

  An efficient and straightforward procedure for the synthesis of 6,12-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles has been achieved through the one-pot reaction of indole with aromatic aldehydes in the presence of p-toluenesulfonic acid (pTSA) as the catalyst.

  在对甲苯磺酸 (pTSA) 作为催化剂存在下，吲哚与芳香醛的一锅反应实现了合成 6,12-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑的一种高效且直接的方法.
• Towards breast cancer targeting: Synthesis of tetrahydroindolocarbazoles, antibreast cancer evaluation, uPA inhibition, molecular genetic and molecular modelling studies
  作者：Entesar M. Ahmed、Alaadin E. Sarhan、Dina H. El-Naggar、Reham R. Khattab、Mohamed El-Naggar、Shahenda M. El-Messery、Ghada S. Hassan、Marwa M. Mounier、Khaled Mahmoud、Neama I. Ali、Karima F. Mahrous、Mamdouh M. Ali、Mardia T. El Sayed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103332

  日期：2019.12

  A series of some new tetrahydroindolocarbazole derivatives has been synthesized. The structure of the synthesized compounds has been confirmed by different spectroscopic techniques such as IR, NMR, elemental analysis and mass spectrometry. The target compounds were evaluated for their antitumor activity against breast cancer cell line MCF-7, their GI% and their LC50 have been determined. Six of the

  已经合成了一系列新的四氢吲哚并咔唑衍生物。合成的化合物的结构已通过不同的光谱技术（例如IR，NMR，元素分析和质谱法）确认。评估了目标化合物对乳腺癌细胞系MCF-7的抗肿瘤活性，确定了其GI％和LC 50。六个合成的化合物对MCF-7细胞系的GI％值超过70％，在71.9％至85.0％之间，此外化合物11的GI％值为99.9％，被认为是合成衍生物中活性最高的衍生物。化合物11 与DOX相比，u PA水平显着降低至3.5 ng / ml。化合物5，11和15显示出在MTAP和CDKN2A的表达显著减少，除了在DNA损伤彗星试验方法的显着降低。进行了分子建模研究，以解释活性配体作为uPA抑制剂的行为。