(1S,5S)-3-(2-bromophenyl)-1,5-diethyl-1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine | 928209-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5S)-3-(2-bromophenyl)-1,5-diethyl-1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine
• CAS: 928209-86-3
• 化学式: C₁₉H₂₁BrO₂
• 分子量: 361.279
• InChiKey: YFYQFVZPDSGBTH-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-3-(2-bromophenyl)-1,5-diethyl-1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (4S)-(-)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳基锂与手性 β-硝基苯乙烯衍生物的高度非对映选择性共轭加成：在 4-Aryl-1,2,3,4-四氢异喹啉不对称合成中的应用

  摘要：

  实现了芳基锂与β-硝基苯乙烯衍生物的高度非对映选择性共轭加成，该衍生物具有衍生自（S，S）-1，2-双（1-羟丙基）苯的手性缩醛部分。加合物...

  DOI：

  10.1246/cl.2007.64
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 (S,S)-1,2-bis(1-hydroxypropyl)benzene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到(1S,5S)-3-(2-bromophenyl)-1,5-diethyl-1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine
  参考文献：
  名称：

  芳基锂与手性 β-硝基苯乙烯衍生物的高度非对映选择性共轭加成：在 4-Aryl-1,2,3,4-四氢异喹啉不对称合成中的应用

  摘要：

  实现了芳基锂与β-硝基苯乙烯衍生物的高度非对映选择性共轭加成，该衍生物具有衍生自（S，S）-1，2-双（1-羟丙基）苯的手性缩醛部分。加合物...

  DOI：

  10.1246/cl.2007.64

文献信息

• Highly Diastereoselective Conjugate Addition of Aryllithium to Chiral β-Nitrostyrene Derivative: An Application to the Asymmetric Synthesis of 4-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  作者：Masatoshi Asami、Ayako Taketoshi、Keita Miyoshi、Hayato Hoshino、Kazuhisa Sakakibara

  DOI：10.1246/cl.2007.64

  日期：2007.1

  Highly diastereoselective conjugate addition of aryllithium to β-nitrostyrene derivative, having chiral acetal moiety derived from (S,S)-1,2-bis(1-hydroxypropyl)benzene, was achieved. The adduct wa...

  实现了芳基锂与β-硝基苯乙烯衍生物的高度非对映选择性共轭加成，该衍生物具有衍生自（S，S）-1，2-双（1-羟丙基）苯的手性缩醛部分。加合物...