(-)-(1R)-8-phenylisoneomenthyl (1R,3-exo)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate | 913255-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(1R)-8-phenylisoneomenthyl (1R,3-exo)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate
• 英文别名: [(1R,2R,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1R,3S,4S)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate
• CAS: 913255-92-2
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₂
• 分子量: 445.645
• InChiKey: UVGFVXASHLIJHR-IKLHRXSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R)-8-phenylisoneomenthyl (1R,3-exo)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate 在 copper(I) chloride 、 potassium permanganate 、 air 、 18-冠醚-6 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+)-(1R)-2-benzoyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-8-苯基异薄荷脑醇和（-）-8-苯基薄荷醇通过氮杂-Diels-Alder反应在3-官能化的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  第（1个所述的非对称氮杂Diels-Alder反应[R）-8-苯基薄荷基或（1 - [R）-8- phenylisoneomenthyl乙醛酸衍生Ñ -benzylimine与环戊二烯导致相应的纯[（1的对映选择性合成小号，3 -外）-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯] -3-羧酸酯（80或69％产率，分别地）。用LiAlH 4还原这些环加合物得到纯的（-）-[（（1 S，3- exo））-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-基]甲醇。此外，基于Barbier-Wieland降解两种（1 S，3- exo）加合物的反应序列可得到纯的（+）-（1 R）-2-苯甲酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-3-3-酮。在所提及的两个转化序列的过程中，以几乎定量的方式回收了手性助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.118
• 作为产物：
  描述：

  (1R,1R,5R)-8-苯基薄荷醇 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (-)-(1R)-8-phenylisoneomenthyl (1R,3-exo)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-8-苯基异薄荷脑醇和（-）-8-苯基薄荷醇通过氮杂-Diels-Alder反应在3-官能化的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  第（1个所述的非对称氮杂Diels-Alder反应[R）-8-苯基薄荷基或（1 - [R）-8- phenylisoneomenthyl乙醛酸衍生Ñ -benzylimine与环戊二烯导致相应的纯[（1的对映选择性合成小号，3 -外）-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯] -3-羧酸酯（80或69％产率，分别地）。用LiAlH 4还原这些环加合物得到纯的（-）-[（（1 S，3- exo））-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-基]甲醇。此外，基于Barbier-Wieland降解两种（1 S，3- exo）加合物的反应序列可得到纯的（+）-（1 R）-2-苯甲酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-3-3-酮。在所提及的两个转化序列的过程中，以几乎定量的方式回收了手性助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.118

文献信息

• The use of (−)-8-phenylisoneomenthol and (−)-8-phenylmenthol in the enantioselective synthesis of 3-functionalized 2-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives via aza-Diels–Alder reaction
  作者：Maria Luísa Cardoso do Vale、José Enrique Rodríguez-Borges、Olga Caamaño、Franco Fernández、Xerardo García-Mera

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.118

  日期：2006.10

  glyoxylate-derived N-benzylimine with cyclopentadiene resulted in the enantioselective synthesis of the corresponding pure [(1S,3-exo)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene]-3-carboxylates (80 or 69% yield, respectively). Reduction of these cycloadducts with LiAlH4 afforded pure (−)-[(1S,3-exo)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl]methanol. Furthermore, a reaction sequence based on Barbier–Wieland

  第（1个所述的非对称氮杂Diels-Alder反应[R）-8-苯基薄荷基或（1 - [R）-8- phenylisoneomenthyl乙醛酸衍生Ñ -benzylimine与环戊二烯导致相应的纯[（1的对映选择性合成小号，3 -外）-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯] -3-羧酸酯（80或69％产率，分别地）。用LiAlH 4还原这些环加合物得到纯的（-）-[（（1 S，3- exo））-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-基]甲醇。此外，基于Barbier-Wieland降解两种（1 S，3- exo）加合物的反应序列可得到纯的（+）-（1 R）-2-苯甲酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-3-3-酮。在所提及的两个转化序列的过程中，以几乎定量的方式回收了手性助剂。