(3-indolyl)(4-methoxyphenyl)methanol | 1263063-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-indolyl)(4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: 1H-indol-3-yl-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 1263063-03-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: CYBLHVUVONLVAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-indolyl)(4-methoxyphenyl)methanol 、 邻氯苯胺 在 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到4-((1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-2-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  Re 2 O 7催化的未保护苯胺与苄醇的化学选择性C-苄基化反应

  摘要：

  公开了未保护的苯胺与苄醇之间前所未有的脱水C-C键形成。再2 ö 7在提供升高的反应温度（80℃）催化剂（5摩尔％）Ç高到优异的产率-benzylanilines并具有良好的chemoselectivities（超过N-烷基化）。基于机理研究，提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/jo4028598
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-甲氧基苯甲醛 在 四甲基胍 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3-indolyl)(4-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  烯胺催化α-氨基醛与3-吲哚甲醇直接不对称烷基化

  摘要：

  这项工作描述了α-氨基醛与3-吲哚基甲醇的有效α-烷基化反应。在促进催化剂3f中，以高收率（最高99％），良好的非对映选择性（最高88:12）和优异的对映选择性（最高96％ee）获得目标产物。直接烷基化产物可以容易地转化为其他色氨酸衍生物，而不会失去立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol503318c

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Direct Ene Reaction of Indoles
  作者：Bo Han、You-Cai Xiao、Yuan Yao、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201005296

  日期：2010.12.27

  How to fuse heterocycles: The direct enamine–imine isomerization of indoles and subsequent intramolecular imino‐ene has been observed under Lewis acid catalysis. This unique reaction occurred for indoles that contain a tethered olefin functionality, and led to fused indoline heterocycles with excellent diastereocontrol (see scheme).

  如何融合杂环：在路易斯酸催化下已观察到吲哚和随后的分子内亚胺烯的直接烯胺-亚胺异构化。对于包含链状烯烃官能团的吲哚，会发生这种独特的反应，并导致稠合的二氢吲哚杂环具有出色的非对映异构控制作用（请参见方案）。
• Multistep One-Pot Synthesis of Enantioenriched Polysubstituted Cyclopenta[b]indoles
  作者：Biao Xu、Zhi-Lei Guo、Wan-Yan Jin、Zhi-Ping Wang、Yun-Gui Peng、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1002/anie.201107308

  日期：2012.1.23

  Simple steps, complex result: Consecutive organo‐catalyzed reactions of 3‐indolylmethanol compounds with aldehydes and N‐protected indoles lead to the formation of structurally complex cyclopenta[b]indoles (see scheme, Bn=benzyl). These one‐pot multistep reactions have a broad substrate scope and give the products in high yields, and with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities.

  简单的步骤，复杂的结果：3-吲哚基甲醇化合物与醛和N-保护的吲哚的连续有机催化反应会导致结构上复杂的环戊[ b ]吲哚的形成（参见方案，Bn =苄基）。这些一锅多步反应具有广泛的底物范围，可高收率地提供产物，并具有出色的非对映选择性和对映选择性。
• Bihani, Manisha; Bora, Pranjal P.; Askari, Hassan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 7, p. 877 - 883
  作者：Bihani, Manisha、Bora, Pranjal P.、Askari, Hassan、Bez, Ghanashyam

  DOI：——

  日期：——