(1R,3aS,5S,7aS)-4-Dimethylamino-5-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-1-oxo-2-((R)-1-phenyl-ethyl)-1,2,3a,4,5,7a-hexahydro-1λ4-isothiazolo[4,5-b]pyridin-3-one | 816452-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,3aS,5S,7aS)-4-Dimethylamino-5-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-1-oxo-2-((R)-1-phenyl-ethyl)-1,2,3a,4,5,7a-hexahydro-1λ4-isothiazolo[4,5-b]pyridin-3-one
• CAS: 816452-97-8
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₃S
• 分子量: 425.552
• InChiKey: RBYNLGUPLJYXKO-WKYDECSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,5S,7aS)-4-Dimethylamino-5-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-1-oxo-2-((R)-1-phenyl-ethyl)-1,2,3a,4,5,7a-hexahydro-1λ4-isothiazolo[4,5-b]pyridin-3-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,3R,6R)-1-Dimethylamino-6-((R)-hydroxy-phenyl-methyl)-2-((S)-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-3-sulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  在不饱和键存在下化学选择性裂解肼的非还原性方法的设计：在立体收敛的三组分合成（-）-甲基草酸甲酯中的应用

  摘要：

  基于四取代的1-（三甲基甲硅烷基甲基）-1-苄基肼的温和酸促进的裂解，开发了保留烯烃完整性的化学选择性肼（NN）裂解方法。该策略适用于简明的不对称合成（-）-甲基草酸酯（4），其特征是二烯之间的立体和区域选择性顺序三组分氮杂[4 + 2]环氮杂[4 + 2]环加成/烯丙基化/亚硫酰-烯重排1f，亲二烯体2b和丙醛，得到顺-2-羧基-6-羟烷基哌啶25。用酸促进的肼分解反应得到25种干净得到的关键中间体31，在一系列功能组转换后，后者分四个步骤实现了目标4。

  DOI：

  10.1021/jo048581o
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-phenyl-ethyl)-isothiazol-3-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (1R,3aS,5S,7aS)-4-Dimethylamino-5-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-1-oxo-2-((R)-1-phenyl-ethyl)-1,2,3a,4,5,7a-hexahydro-1λ4-isothiazolo[4,5-b]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  在不饱和键存在下化学选择性裂解肼的非还原性方法的设计：在立体收敛的三组分合成（-）-甲基草酸甲酯中的应用

  摘要：

  基于四取代的1-（三甲基甲硅烷基甲基）-1-苄基肼的温和酸促进的裂解，开发了保留烯烃完整性的化学选择性肼（NN）裂解方法。该策略适用于简明的不对称合成（-）-甲基草酸酯（4），其特征是二烯之间的立体和区域选择性顺序三组分氮杂[4 + 2]环氮杂[4 + 2]环加成/烯丙基化/亚硫酰-烯重排1f，亲二烯体2b和丙醛，得到顺-2-羧基-6-羟烷基哌啶25。用酸促进的肼分解反应得到25种干净得到的关键中间体31，在一系列功能组转换后，后者分四个步骤实现了目标4。

  DOI：

  10.1021/jo048581o

文献信息

• Three-Component Sequential Aza[4+2] Cycloaddition/Allylboration/Retro-Sulfinyl-Ene Reaction: A New Stereocontrolled Entry to Palustrine Alkaloids and Other 2,6-Disubstituted Piperidines
  作者：Barry B. Touré、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.200353152

  日期：2004.4.2