(S)-4-benzyl-3-[(R)-2-isobutylpent-4-enoyl]oxazolidin-2-one | 202344-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-[(R)-2-isobutylpent-4-enoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-Benzyl-3-((2R)-2-isobutyl-pent-4-enoyl)oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-(2-methylpropyl)pent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 202344-80-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: MODPTAKZUOYOQS-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-[(R)-2-isobutylpent-4-enoyl]oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 氰基磷酸二乙酯 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-Isobutyl-4-oxo-5-tritylsulfanylpentanoic acid ((1S)-2,2-dimethyl-1-methylcarbamoylpropyl)amide
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis and in vitro characterization of succinyl mercaptoalcohol and mercaptoketone inhibitors of matrix metalloproteinases

  摘要：

  A series of succinyl based mercaptoketones and diastereomeric mercaptoalcohols were prepared and evaluated in vitro as inhibitors of the matrix metalloproteinases collagenase-1 (MMP-1), stromelysin (MMP-3), and gelatinase-B (MMP-9). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00186-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(4-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one 、 3-溴丙烯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到(S)-4-benzyl-3-[(R)-2-isobutylpent-4-enoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel G-Protein-Coupled Receptor 54 Agonists with Resistance to Degradation by Matrix Metalloproteinase

  摘要：

  Kisspeptin-GPR54 signaling is involved in the suppression of cancer metastasis and regulation of hormonal secretion. Recently, matrix metalloproteinase mediated deactivation of kisspeptins through hydrolysis of the Gly-Leu peptide bond has been reported. In the present report, GPR54 agonistic peptides having several nonhydrolyzable Gly-Leu dipeptide isosteres were designed and synthesized. (E)-Alkene- and hydroxyethylene-type isostere-containing analogues maintained the original activity with higher stability in murine serum and resistance to MMP-9-mediated cleavage.

  DOI：

  10.1021/jm800930w

文献信息

• Mercaptoketones and mercaptoalcohols, a process for their preparation and their use as inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0818443B1

  公开（公告）日：2001-12-05
• US5852213A
  申请人：——

  公开号：US5852213A

  公开（公告）日：1998-12-22
• US6124502A
  申请人：——

  公开号：US6124502A

  公开（公告）日：2000-09-26
• US6160132A
  申请人：——

  公开号：US6160132A

  公开（公告）日：2000-12-12
• The asymmetric synthesis and in vitro characterization of succinyl mercaptoalcohol and mercaptoketone inhibitors of matrix metalloproteinases
  作者：Jeremy I. Levin、John F. DiJoseph、Loran M. Killar、Michele A. Sharr、Jerauld S. Skotnicki、Dinesh V. Patel、Xiao-Yi Xiao、Lihong Shi、Marc Navre、David A. Campbell

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00186-3

  日期：1998.5

  A series of succinyl based mercaptoketones and diastereomeric mercaptoalcohols were prepared and evaluated in vitro as inhibitors of the matrix metalloproteinases collagenase-1 (MMP-1), stromelysin (MMP-3), and gelatinase-B (MMP-9). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.