warfarin | 54288-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: warfarin
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromen-5-one
• CAS: 54288-86-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: LSCYDZJASSKSMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  warfarin 、 dimethylsulfoxonium methylide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bravo, Pierfrancesco; Carrera, Paola; Resnati, Giuseppe, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 245 - 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 warfarin
  参考文献：
  名称：

  华法林及其酚类代谢产物的高产率合成：新化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600720732

文献信息

• Bifunctional Amine-Squaramides as Organocatalysts in Michael/Hemiketalization Reactions of β,γ-Unsaturated α-Ketoesters and α,β-Unsaturated Ketones with 4-Hydroxycoumarins
  作者：Viktória Modrocká、Eva Veverková、Mária Mečiarová、Radovan Šebesta

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01847

  日期：2018.11.2

  Michael/hemiketalization reactions of 4-hydroxycoumarines with two types of enones. Tertiary amine-squaramide organocatalysts afforded the best results regarding both activity and enantioselectivity when β,γ-unsaturated α-ketoesters were used as the Michael acceptors (yields up to 98%, enantioselectivities up to 90% ee). On the other hand, the primary amine-squaramides are the best choice for related reactions of 4-hydroxycoumarins

  在4-羟基香豆素与两种类型的烯酮的迈克尔/半缩合反应中测试了各种胺-方酸酰胺的催化效率。当使用β，γ-不饱和α-酮酸酯作为Michael受体时，叔胺-方酰胺有机催化剂在活性和对映选择性方面均提供了最佳结果（产率高达98％，对映选择性高达90％ee）。另一方面，伯胺-方胺是4-羟基香豆素与烯酮相关反应的最佳选择。以高对映体纯度（最高96％）获得了相应的吡喃并[3,2 - c ] chromen-5-on产物。将4-羟基香豆素迈克尔加成到4-苯基丁-3-烯-2-上直接生产的手性抗凝药物（S当使用绿色溶剂2-MeTHF和催化剂（S，S）-C8时，在92％ee中的）-华法林。此外，对映体催化剂（R，R）-C 8得到的（R）-华法林的ee＞ 99％。
• A library of pyranocoumarin derivatives<i>via</i>a one-pot three-component hetero diels-alder reaction
  作者：Giancarlo Cravotto、Gian Mario Nano、Silvia Tagliapietra、Giovanni Palmisano、Tullio Pilati

  DOI：10.1002/jhet.5570380425

  日期：2001.7

  A hetero Diels-Alder reaction with inverse electron demand between 4-hydroxycoumarin, aromatic aldehydes and electron-rich alkenes yielded a multitude of 2,4-disubstituted 3,4-dihydropyranocoumarins. This route opened an easy access to coumarin anticoagulants and provided a library of pyranocoumarin derivatives.

  在4-羟基香豆素，芳族醛和富电子烯烃之间进行反电子需求的杂Diels-Alder反应产生了大量的2,4-二取代的3,4-二氢吡喃香豆素。这条路线为香豆素抗凝剂的开发提供了方便，并提供了吡喃香豆素衍生物库。
• Talapatra, Sunil K.; Chakrabarti, Ramaprasad; Mukhopadhyay, Pradyot K., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 519 - 526
  作者：Talapatra, Sunil K.、Chakrabarti, Ramaprasad、Mukhopadhyay, Pradyot K.、Das, Prabir K.、Talapatra, Bani

  DOI：——

  日期：——
• TALAPATRA, SUNIL, K.;CHAKRABARTI, RAMAPRASAD;MUKHOPADHYAY, PRADYOT, K.;DA+, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 3, 519-526
  作者：TALAPATRA, SUNIL, K.、CHAKRABARTI, RAMAPRASAD、MUKHOPADHYAY, PRADYOT, K.、DA+

  DOI：——

  日期：——
• BRAVO, P.;CARRERA, P.;RESNATI, G.;TICOZZI, C.;CAVICCHIO, G., HETEROCYCLES, 1984, 22, N 2, 245-248
  作者：BRAVO, P.、CARRERA, P.、RESNATI, G.、TICOZZI, C.、CAVICCHIO, G.

  DOI：——

  日期：——