ethyl 8-hydroxy-2-methyl-octenate | 251993-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 8-hydroxy-2-methyl-octenate
• 英文别名: ethyl 8-hydroxy-2-methyl-2-octenoate；ethyl 8-hydroxy-2-methyloct-2-enoate
• CAS: 251993-95-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: OTNOIAAOJAOWBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-hydroxy-2-methyl-octenate 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新型血小板凝集抑制剂PI-201的全合成：其绝对立体化学的建立

  摘要：

  对映体富集的三烯16的分子内Diels-Alder环加成反应可在热条件下完成，从而形成八氢萘衍生物17-20，其中一种转变为PI-201（1），这是一种新的血小板聚集抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79308-7
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 8-hydroxy-2-methyl-octenate
  参考文献：
  名称：

  PI-201 和相关化合物的全合成

  摘要：

  提供了乙基（2E,8E 和 Z, 10E,13R）-13-（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基-2,10-二甲基-2,8,10-十五碳三烯酸乙酯的 2:1 混合物的热分子内 Diels-Alder 环加成反应四种非对映环加合物。其中一个环加合物的脱保护提供了 PI-201，一种新型的血小板聚集抑制剂，作为其天然形式。PI-201 的三种立体异构体由其他环加合物制备。还研究了一些结构相似的三烯的分子内环加成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3551

文献信息

• A facile one-pot cyanation of primary and secondary alcohols. Application of some new Mitsunobu reagents
  作者：Tetsuto Tsunoda、Kaori Uemoto、Chisato Nagino、Megumi Kawamura、Hiroto Kaku、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01509-9

  日期：1999.10

  cyanomethylenetrimethylphosphorane (CMMP), mediated the direct transformation of primary and secondary alcohols into the corresponding nitriles in the presence of acetone cyanohydrin. This type of cyanation process can convert 3β-cholestanol to 3α-cyanocholestane in high yield with complete Walden inversion.

  一些新的Mitsunobu试剂，特别是N，N，N'，N'-四甲基偶氮二甲酰胺（TMAD）-三丁基膦（TBP）和氰基亚甲基三甲基磷烷（CMMP），在丙酮氰醇存在下介导伯醇和仲醇直接转化为相应的腈。 。这类氰化过程可将Walter完全倒置，以高收率将3β-胆甾醇转化为3α-氰基胆甾烷。
• A Simple, Efficient, and General Method for the Conversion of Alcohols into Alkyl Iodides by a CeCl₃·7H₂O/NaI System in Acetonitrile
  作者：Milena Di Deo、Enrico Marcantoni、Elisabetta Torregiani、Giuseppe Bartoli、Maria Cristina Bellucci、Marcella Bosco、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/jo991894c

  日期：2000.5.1