5-amino-6-(4-chlorophenyl)pyridazin-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-amino-6-(4-chlorophenyl)pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 4-amino-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyridazin-6-one
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O
• 分子量: 221.646
• InChiKey: UPGMFCKNQTXANW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dichloro-5-(4-chlorophenyl)-5H-furan-2-one 在 sodium azide 、 rosenmund catalyst 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 5-amino-6-(4-chlorophenyl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  脲基哒嗪酮衍生物：对 STAT3 抑制的结构和构象特性的洞察

  摘要：

  考虑到我们小组先前研究的几种脲基-恶二唑衍生物的构效关系，设计了三种新的脲基-哒嗪酮衍生物，它们在结构上与已知的 STAT3 抑制剂 AVS-0288 相关。它们的合成首先通过合适的 5-氨基哒嗪酮中间体（6a 和 6b）尝试合成，其分子结构通过 6a 的 X 射线衍射数据得到证实。胺官能化不成功，因此，设计了替代方法。双荧光素酶和基于 AlphaScreen 的测定被用来测试它们的活性。在建模研究的基础上对获得的数据进行了合理化，该研究将我们的注意力集中在脲基部分的几何偏好上。计算结果似乎表明 1,2,

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500599

文献信息

• Facile Route for the Synthesis of Pyridazine Derivatives: Unexpected Pathway to Benzothiazole, Benzimidazole, and Triazole Derivatives
  作者：Eman A. El Rady

  DOI：10.1080/00397910500328845

  日期：2006.2

  4-Amino-5-arylmethylidene-3-phenyl-pyridazin-6-ones 7 have been synthesized and reacted with selected nucleophile reagents such as phenyl hydrazine, semicarbazide, semithiocarbazide, cyanoacetohydrazide, 2-aminothiophenol, and 2-phenylenediamine in ethanol triethyl-amine solution. An unexpected 1-phenyl-3-arylaziridene 10, 3-aryl-5-oxo(thio)-1,2,4-triazole 21, 4-amino-3-aryl-6-hydroxy-pridazine 27, 2-arylbenzothiazole 30a-c, and 2-arylbenzimidazole 30d-f have been obtained, respectively. Also, 2-aminothiophenol and 2-phenylenediamine were reacted with N -phenylmethylidene-2-cyanoacetohydrazide 2, affording the new 1,4-benzodiazepine derivatives 35.
• Ureido-Pyridazinone Derivatives: Insights into the Structural and Conformational Properties for STAT3 Inhibition
  作者：Fiorella Meneghetti、Stefania Villa、Daniela Masciocchi、Daniela Barlocco、Lucio Toma、Dong-Cho Han、Byoung-Mog Kwon、Naohisa Ogo、Akira Asai、Laura Legnani、Arianna Gelain

  DOI：10.1002/ejoc.201500599

  日期：2015.8

  Three new ureido-pyridazinone derivatives, which are structurally related to the known STAT3 inhibitor AVS-0288, were designed by taking into account the structure–activity relationships determined for several ureido-oxadiazole derivatives previously studied by our group. Their synthesis was first attempted through suitable 5-aminopyridazinone intermediates (6a and 6b), which molecular structures were

  考虑到我们小组先前研究的几种脲基-恶二唑衍生物的构效关系，设计了三种新的脲基-哒嗪酮衍生物，它们在结构上与已知的 STAT3 抑制剂 AVS-0288 相关。它们的合成首先通过合适的 5-氨基哒嗪酮中间体（6a 和 6b）尝试合成，其分子结构通过 6a 的 X 射线衍射数据得到证实。胺官能化不成功，因此，设计了替代方法。双荧光素酶和基于 AlphaScreen 的测定被用来测试它们的活性。在建模研究的基础上对获得的数据进行了合理化，该研究将我们的注意力集中在脲基部分的几何偏好上。计算结果似乎表明 1,2,