3,4-dichloro-5-(4-chlorophenyl)-5H-furan-2-one | 89403-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloro-5-(4-chlorophenyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3,4-Dichloro-5-(4-chlorophenyl)furan-2(5H)-one；3,4-dichloro-2-(4-chlorophenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 89403-65-6
• 化学式: C₁₀H₅Cl₃O₂
• 分子量: 263.507
• InChiKey: BFUIAGFTXRPXRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-5-(4-chlorophenyl)-5H-furan-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到3-异氰酸-1-(三氟乙酰基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  脲基哒嗪酮衍生物：对 STAT3 抑制的结构和构象特性的洞察

  摘要：

  考虑到我们小组先前研究的几种脲基-恶二唑衍生物的构效关系，设计了三种新的脲基-哒嗪酮衍生物，它们在结构上与已知的 STAT3 抑制剂 AVS-0288 相关。它们的合成首先通过合适的 5-氨基哒嗪酮中间体（6a 和 6b）尝试合成，其分子结构通过 6a 的 X 射线衍射数据得到证实。胺官能化不成功，因此，设计了替代方法。双荧光素酶和基于 AlphaScreen 的测定被用来测试它们的活性。在建模研究的基础上对获得的数据进行了合理化，该研究将我们的注意力集中在脲基部分的几何偏好上。计算结果似乎表明 1,2,

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500599
• 作为产物：
  描述：

  糠氯酸 、 氯苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以69%的产率得到3,4-dichloro-5-(4-chlorophenyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素-1受体拮抗剂：5-羟基-5-芳基-吡咯-2-酮类抗癌药† ‡

  摘要：

  通过两步合成从粘氯酸中衍生出一类新的5-芳基化5-羟基吡咯烷酮，并通过X射线分析进一步证实了其化学结构。使用放射性标记的结合测定法，有效的CCK 1个选择性配体进行鉴定（CCK 1：12 nm），而拮抗作用，通过使用分离的组织的制剂证实。一系列异丁基衍生物在体外具有不可克服的CCK拮抗作用在纳摩尔级的胆囊收缩素相关癌细胞系中获得了极好的增殖抑制。最后，通过在裸鼠中进行异种移植研究，选择了两种吡咯烷酮衍生物X = H和X = F a氟化类似物（PNB-028），在抗化学性结肠癌（MAC 16）和口服给药50mg / kg -1的人胰腺细胞系（MIAPACA）。

  DOI：

  10.1039/c6md00052e

文献信息

• Cholecystokinin-2/gastrin antagonists: 5-hydroxy-5-aryl-pyrrol-2-ones as anti-inflammatory analgesics for the treatment of inflammatory bowel disease
  作者：E. Lattmann、J. Sattayasai、R. Narayanan、N. Ngoc、D. Burrell、P. N. Balaram、T. Palizdar、P. Lattmann

  DOI：10.1039/c6md00707d

  日期：——

  Arylated 5-hydroxy-pyrrol-2-ones were prepared in 2 synthetic steps from mucochloric acid and optimised as CCK₂-selective ligands using a range of assays.

  从黏液氯酸制备了芳基化的5-羟基吡咯-2-酮，经过两步合成，并通过一系列试验进行了优化，作为CCK2选择性配体。
• WO2023/79538
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ureido-Pyridazinone Derivatives: Insights into the Structural and Conformational Properties for STAT3 Inhibition
  作者：Fiorella Meneghetti、Stefania Villa、Daniela Masciocchi、Daniela Barlocco、Lucio Toma、Dong-Cho Han、Byoung-Mog Kwon、Naohisa Ogo、Akira Asai、Laura Legnani、Arianna Gelain

  DOI：10.1002/ejoc.201500599

  日期：2015.8

  Three new ureido-pyridazinone derivatives, which are structurally related to the known STAT3 inhibitor AVS-0288, were designed by taking into account the structure–activity relationships determined for several ureido-oxadiazole derivatives previously studied by our group. Their synthesis was first attempted through suitable 5-aminopyridazinone intermediates (6a and 6b), which molecular structures were

  考虑到我们小组先前研究的几种脲基-恶二唑衍生物的构效关系，设计了三种新的脲基-哒嗪酮衍生物，它们在结构上与已知的 STAT3 抑制剂 AVS-0288 相关。它们的合成首先通过合适的 5-氨基哒嗪酮中间体（6a 和 6b）尝试合成，其分子结构通过 6a 的 X 射线衍射数据得到证实。胺官能化不成功，因此，设计了替代方法。双荧光素酶和基于 AlphaScreen 的测定被用来测试它们的活性。在建模研究的基础上对获得的数据进行了合理化，该研究将我们的注意力集中在脲基部分的几何偏好上。计算结果似乎表明 1,2,
• Cholecystokinin-1 receptor antagonists: 5-hydroxy-5-aryl-pyrrol-2-ones as anticancer agents
  作者：E. Lattmann、S. T. Russell、C. H. Schwalbe、A. Shortt、P. N. Balaram、E. Theochari、M. Alharbi、R. Narayanan、P. Lattmann

  DOI：10.1039/c6md00052e

  日期：——

  by using isolated tissue preparations. A series of isobutyl derivatives displayed unsurmountable CCK antagonistic properties and in vitro excellent inhibition of proliferation was obtained in cholecystokinin related cancer cell lines in the nanomolar range. Finally, using xenograft studies in nude mice, two selected pyrrolone derivatives, X = H and X = F a fluorinated analogue (PNB-028 ), showed a strong

  通过两步合成从粘氯酸中衍生出一类新的5-芳基化5-羟基吡咯烷酮，并通过X射线分析进一步证实了其化学结构。使用放射性标记的结合测定法，有效的CCK 1个选择性配体进行鉴定（CCK 1：12 nm），而拮抗作用，通过使用分离的组织的制剂证实。一系列异丁基衍生物在体外具有不可克服的CCK拮抗作用在纳摩尔级的胆囊收缩素相关癌细胞系中获得了极好的增殖抑制。最后，通过在裸鼠中进行异种移植研究，选择了两种吡咯烷酮衍生物X = H和X = F a氟化类似物（PNB-028），在抗化学性结肠癌（MAC 16）和口服给药50mg / kg -1的人胰腺细胞系（MIAPACA）。