1-(m-nitrophenyl)-3-methyl-5-aminopyrazole | 16459-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(m-nitrophenyl)-3-methyl-5-aminopyrazole
• 英文别名: 5-Methyl-2-(3-nitro-phenyl)-2H-pyrazol-3-ylamine；1-(3-Nitrophenyl)-3-methyl-5-amino-pyrazol；3-Methyl-1-(3-nitrophenyl)-1h-pyrazol-5-amine；5-methyl-2-(3-nitrophenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 16459-46-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD06496491
• 分子量: 218.215
• InChiKey: ATEVUDJJFBFBEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(m-nitrophenyl)-3-methyl-5-aminopyrazole 在 劳森试剂 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,2-Trifluoro-N-[5-methyl-2-(3-nitro-phenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型抗稻瘟病菌杀菌剂的开发：吡唑并[3,4-d] [1,3]噻嗪，吡唑并[1,5-c] [1,3,5]噻二嗪和吡唑并[3， 4-d]嘧啶衍生物。

  摘要：

  某些吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-硫酮，吡唑并[3,4-d] [1,3]噻嗪-4-酮/硫酮和吡唑并[1,5-c] [1合成了（3,5]噻二嗪-4-酮/硫酮衍生物，并针对稻瘟病稻瘟病的病原菌筛选了抗真菌活性。在所有情况下，真菌生长的显着抑制均在10到200微克x mL（-1）范围内。几种化合物能够以10微克x mL（-1）的速率控制菌丝体的生长，在该浓度下参考化合物三环唑完全无效。至少在最有活性的物质的情况下，在相同剂量下，水稻的幼苗或培养的细胞的生长基本上不受影响。结果允许定义结构要求以维持或增强霉菌毒素活性。

  DOI：

  10.1021/jf0202436
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯肼 、 氰基丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(m-nitrophenyl)-3-methyl-5-aminopyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(III) 催化苯基-1H-吡唑-5-胺与炔酸酯和炔酰胺的 [5 + 1] 环化组合合成取代的吡唑并稠合喹唑啉

  摘要：

  开发了 Rh( III ) 催化的 C-H 活化/环化级联，用于仅通过 [5 + 1] 成环反应首次不同地合成吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。一锅法因其广泛的底物范围、官能团耐受性和高原子经济性而受到认可。机理研究揭示了反应途径，解决了当前的局限性。值得注意的是，这种催化过渡金属辅助的串联环化通过取代的苯基-1H-吡唑-5-胺与炔酯或酰胺的反应顺利进行，其中单环碳由炔酸酯结构单元提供。这种转变凸显了过渡金属催化方法合成多种吡唑并[1,5- a ]喹唑啉骨架的潜力。

  DOI：

  10.1039/d4ob00516c

文献信息

• A New Synthetic Approach to Pyrazolo[3,4-c]-1,2,5-oxadiazoles
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Maria J. Pineda de las Infantas、Stefano Manfredini、Romeo Romagnoli

  DOI：10.1055/s-2000-6231

  日期：——

  4-aryl-substituted-6-methyl-4H-pyrazolo[3,4-c]-1,2,5-oxadiazoles 15-21 were easily obtained through the oxidation reaction mediated by lead(IV) acetate of 5-methyl-4-nitroso-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamines 8-14 in 88-97% yields.

  通过醋酸铅（IV）介导的 5-甲基-4-亚硝基-2-苯基-2H-吡唑-3-基胺 8-14 的氧化反应，轻松获得了 4-芳基取代的 6-甲基-4H-吡唑并[3,4-c]-1,2,5-恶二唑 15-21，收率为 88-97%。
• Heterogeneous Amberlyst-15-catalyzed synthesis of complex hybrid heterocycles containing [1,6]-naphthyridine under metal-free green conditions
  作者：Isravel Muthukrishnan、B. S. Vachan、Muthu Karuppasamy、A. Eniyaval、C. Uma Maheswari、Subbiah Nagarajan、J. Carlos Menéndez、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1039/c9ob01256g

  日期：——

  An efficient green protocol for the synthesis of complex hybrid heterocycles containing [1,6]-naphthyridine and coumarin/pyrazole moieties was established, involving an intramolecular [4 + 2] hetero Diels-Alder reaction as the key step. The biologically significant 12,13-dihydro-6H-benzo[h]chromeno[3,4-b][1,6]naphthyridin-6-ones and 6,10-dihydro-5H-benzo[h]pyrazolo[3,4-b][1,6]naphthyridines were synthesized

  建立了一种有效的绿色方案，用于合成含有[1,6]-萘啶和香豆素/吡唑部分的复杂杂合杂环，其中涉及分子内[4 + 2]杂Diels-Alder反应为关键步骤。具有生物学意义的12,13-二氢-6H-苯并[h] chromeno [3,4-b] [1,6]萘啶-6-和6,10-二氢-5H-苯并[h]吡唑并[3，在Amberlyst-存在下，由2-（N-炔丙基氨基）-芳醛和3-氨基香豆素或3-甲基-1-芳基-1H-吡唑-5-胺开始合成4-b] [1,6]萘啶。 PEG-200中的15种催化剂，收率高。一次操作即可轻松获得各种复杂的分子，这些原料包括现成的起始原料，市售的无过渡金属且可回收的催化剂，绿色溶剂的使用，
• Dimethyl Sulfoxide-Assisted, Iodine- and Ascorbic Acid-Catalyzed One-Pot Synthetic Approach for Constructing Highly Substituted Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]quinoline Thioether Derivatives
  作者：Rajendhiran Saritha、Sesuraj Babiola Annes、Karuppaiah Perumal、Bhaskaran Shankar、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01557

  日期：2022.11.4

  A dimethyl sulfoxide-assisted and iodine/ascorbic acid-catalyzed simple approach to pyrazolo[1,5-a]quinoline thioether derivatives 22 is described. The compounds were identified using 1H NMR, 13C NMR, high-resolution mass spectrometry, and single-crystal X-ray diffractometry. The pyrazolo[1,5-a]quinoline thioether was synthesized in a stepwise fashion through aryl sulfenylation and benzannulation strategies

  描述了二甲基亚砜辅助和碘/抗坏血酸催化的吡唑并 [1,5- a ] 喹啉硫醚衍生物22的简单方法。使用1 H NMR、13 C NMR、高分辨率质谱法和单晶 X 射线衍射法对化合物进行了鉴定。吡唑并[1,5- a ]喹啉硫醚是通过芳基亚磺酰化和苯并环化策略逐步合成的。将生成的杂芳基硫醚化合物23暴露于苯并环化路径以生成吡唑并[1,5- a ]喹啉硫醚22. 苯并环化反应通过吡唑胺衍生物23的重氮化、通过脱氮产生自由基以及最终在苯乙炔19的支持下捕获芳基自由基来进行。催化量的抗坏血酸有助于苯并环化反应。还进行了几项其他对照研究，包括与乙酸异丙烯酯、四甲基哌啶N的捕集反应-氧基反应，以及没有苯乙炔的反应。由于取代的变化先前已证明具有显着的生物活性，因此对吡唑的核心结构进行了官能团耐受性评估。然后提出一个合理的机制，并附有控制实验和范围的支持。Suzuki 反应用于从其中一种合成化合物22b生成
• Giori; Mazzotta; Vertuani, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 4, p. 274 - 282
  作者：Giori、Mazzotta、Vertuani、et al.

  DOI：——

  日期：——
• GIORI, P.;MAZZOTTA, D.;VERTUANI, G.;GUARNERI, M.;PANCALDI, D.;BRUNELLI, A+, FARMACO. ED. SCI., 1983, 38, N 4, 274-282
  作者：GIORI, P.、MAZZOTTA, D.、VERTUANI, G.、GUARNERI, M.、PANCALDI, D.、BRUNELLI, A+

  DOI：——

  日期：——