| 1410911-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1410911-59-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• 分子量: 309.406
• InChiKey: GTQZXGZYOKJRGL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚乙酰胺模拟物的双重化学修饰：具有强细胞毒性的离子通道形成48-mer肽的合理设计和合成

  摘要：

  Polytheonamide B（1）是一种天然肽，对P388小鼠白血病细胞表现出强大的细胞毒性（IC 50 = 0.098 n m）。已知线性48-mer 1在与脂质双层结合时会形成单价阳离子通道。我们之前开发了1的完全合成路线，然后实现了结构简化的1的类似物的设计和合成，即dansylated polytheonamide mimic 2。尽管发现合成上更容易接近的2模仿了1的通道功能，但其细胞毒性却降低了120倍。本文中，七种类似物的化学制备和生物学评价报告了3 – 9（共2）。化合物3 - 9在它们的N末端和/或残基44的侧链进行了修改2，以改变它们的物理化学性质。的全合成3 - 9是由固相和溶液相化学的组合以统一的方式来完成的。对疏水性，单通道电流，离子交换活性和3 – 9的细胞毒性的系统评价表明，它们的疏水性与离子交换的总强度相关，并确定其细胞毒性潜能。因此，最疏水的类似物9具有最低的IC

  DOI：

  10.1002/chem.201504632
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-[(diphenylmethylene)amino]pent-4-ynoate 在 N-乙基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 柠檬酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  强效细胞毒素、Polytheonamide B 的结构排列：发现具有改变活性的细胞毒性肽

  摘要：

  Polytheonamide B ( 1 ) 是一种形成离子通道的天然肽，具有d , l -交替的 48 个氨基酸序列，是一种非常有效的细胞毒素。我们最近设计并合成了一种简化的丹磺酰化聚乙烯酰胺模拟物2，其中 6 个氨基酸残基由1修饰而成，并证明2模拟了1的功能。在这里，我们报告了2子结构的综合构效关系研究。开发了一种统一的合成策略，用于高度自动化合成 13 个 27 至 39 个氨基酸残基的肽序列，以及人工 37-mer 肽6被发现对 P388 小鼠白血病细胞的毒性明显高于其他 12 种化合物 (IC 50 = 3.7 nM)。6使用脂质体和 P388 细胞的离子交换活性实验均证明6不具有离子通道活性，强烈表明6通过与1和2不同的作用模式发挥其有效的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/ml300264c