羟基二十碳烯酸甲酯 | 4102-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 羟基二十碳烯酸甲酯
• 英文名称: methyl lesquerolate
• 英文别名: D-Lesquerolinsaeuremethylester；Methyl-(+)-14D-hydroxy-cis-11-eieosenoat；14-Hydroxy-eicos-11c-ensaeure-methylester；Lesquerolsaeure-methylester；Lesquerolic acid methyl ester；methyl (Z,14R)-14-hydroxyicos-11-enoate
• CAS: 4102-96-9
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃
• 分子量: 340.547
• InChiKey: NIOKVQPUJKYTOZ-NLBZTSMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基二十碳烯酸甲酯 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸 作用下， 生成 14-Methoxy-trans-11-eicosensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Optical rotatory dispersion and absolute configuration of some long-chain hydroxy acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01279a071
• 作为产物：
  描述：

  (12R)-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]octadec-(9Z)-en-1-ol 在 lithium cyclohexylisopropylamide 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 反应 34.33h， 生成 羟基二十碳烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Configurational purity of lesquerolic acid

  摘要：

  摘要用(S)-1-(1′-萘基)乙基异氰酸酯将(R)-14-羟基-Z-11-二十烯酸甲酯转化为氨基甲酸酯，得到单一非对映异构体。比较从外消旋酯和从蓖麻油酸合成的(R)-12-羟基-Z-9-十八烯酸样品中获得的相关非对映异构体的洗脱顺序，结果与最初确定的长链酸的(R)构型一致。尽管构型并不存在疑问，但这项工作证明了女贞子酸的构型纯度。

  DOI：

  10.1007/bf02660724

文献信息

• Lesquerolic Acid. A New Hydroxy Acid from Lesquerella Seed Oil^1a
  作者：C. R. SMITH、T. L. WILSON、T. K. MIWA、H. ZOBEL、R. L. LOHMAR、I. A. WOLFF

  DOI：10.1021/jo01066a067

  日期：1961.8
• The synthesis of (+)-14-d-hydroxy--11-eicosenoic (lesquerolic) acid
  作者：Thomas H. Applewhite

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71074-4

  日期：1965.1
• Increased selectivity in the formation of the phenoxy ether of methyl lesquerolate over chloroalkyl-modified SBA-15-SO3H catalysts☆
  作者：Michael A. Jackson、Michael Appell

  DOI：10.1016/j.apcata.2009.11.002

  日期：2010.1.31

  A novel synthetic catalysis was developed for selective modification of useful bioproducts from the oil of Lesquerella fendlerii, an agricultural commodity of increasing importance. Modification of the surface of the solid acid catalyst SBA-15-SO3H with the chloroalkyl groups CH2CH2Cl, has improved the selectivity in the synthesis of the phenoxy ether of methyl 14-hydroxy-11-eicosenoate (methyl lesquerolate). A series of catalysts, SBA-15(EtCl)(x)SO3H where x = 0. 2, 4. 8, have been prepared and characterized by C-13 CPNMR, surface properties, and elemental analyses. Selectivity increased with increased loading of the chloroalkyl group. This selectivity can be attributed to the decrease in the rate of conversion of the phenoxy ether to the Friedel-Crafts adducts. This study demonstrates synthetic approaches can develop novel catalysts to increase yields and selectivity for value-added bioproducts from new crops. Published by Elsevier B.V.