7-溴-N-(叔丁氧羰基)-3-(羟甲基)吲哚 | 642073-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-N-(叔丁氧羰基)-3-(羟甲基)吲哚
• 英文名称: 7-bromo-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(hydroxymethyl)indole
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)-7-bromo-1H-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 7-bromo-3-(hydroxymethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 642073-51-6
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₃
• 分子量: 326.19
• InChiKey: LUOSQOMFOAGNCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-N-(叔丁氧羰基)-3-(羟甲基)吲哚 在 cesium hydroxide 、 (-)-O-allyl-N-(9-anthracenylmethyl)cinchonidium bromide 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (7-bromo)Trp(Boc)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶体抑制剂TMC-95A的大环肽类似物的合成。

  摘要：

  描述了作为潜在的蛋白酶体抑制剂的TMC-95A的三种受限大环肽类似物1的合成。关键步骤涉及Ni（0）介导的三肽2的大环化，该三肽2带有卤化芳族侧链，用于形成联芳基。另外，以良好的总收率和以非常高的ee（＞ 85％）在多克规模上获得了使用甘氨酸二苯甲酮亚胺的Corey-O'Donnell烷基化的1-7-溴色氨酸甲酯3的对映选择性制备。

  DOI：

  10.1021/jo035256c
• 作为产物：
  描述：

  7-溴吲哚 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 7-溴-N-(叔丁氧羰基)-3-(羟甲基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Sarpagine 和 Koumine 生物碱的不对称全合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种简洁、集体和不对称的沙巴碱生物碱和生物遗传学相关的 koumine 生物碱的全合成，其结构特点是刚性笼支架，L-色氨酸作为起始材料。两个关键的桥接骨架形成反应，即串联顺序氧化环丙醇开环环化和酮 α-烯丙基化，确保笼式 sarpagine 支架的同时组装和必要的衍生手柄的安装。以共同的笼状中间体为分支点，利用其中的酮基和丙二烯基，全合成五种沙巴碱生物碱（affinisine、normacusine B、trinervine、N a-methyl-16-epipericyclivine 和 vellosimine）和三种 koumine 生物碱（koumine、koumimine 和N- demethylkoumine ）和更复杂的笼支架已经完成。

  DOI：

  10.1002/anie.202102416