4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidine-8-carboxylic acid,2-chloro-3-[(1E)-3-(1,1-dimethylethoxy)-3-oxo-1-propenyl]-4-oxo- | 881997-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidine-8-carboxylic acid,2-chloro-3-[(1E)-3-(1,1-dimethylethoxy)-3-oxo-1-propenyl]-4-oxo-
• 英文别名: 3-[(1E)-3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2-chloro-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-8-carboxylic acid
• CAS: 881997-04-2
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₅
• 分子量: 350.759
• InChiKey: IKHQXOXAWMONCX-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidine-8-carboxylic acid,2-chloro-3-[(1E)-3-(1,1-dimethylethoxy)-3-oxo-1-propenyl]-4-oxo- 在 四(三苯基膦)钯 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (2E)-3-(8-{[(4-tert-butyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]carbonyl}-4-oxo-2-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  MexAB-OprM specific efflux pump inhibitors in Pseudomonas aeruginosa. Part 5: Carbon-substituted analogues at the C-2 position

  摘要：

  A series of 4-oxo-4-1-pyrido[1,2-a]pyimidine derivatives, derivatized at the 2-position with carbon-linked substituents, were synthesized and evaluated for their ability to potentiate the activity of the fluoroquinolone levofloxacin (LVFX) and the anti-pseudomonas beta-lactam aztreonarn (AZT) in Pseudomonas aeruginosa. Palladium-catalyzed cross-coupling methods were applied for the incorporation of aliphatic and aromatic substituents. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.043
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-formyl-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-8-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidine-8-carboxylic acid,2-chloro-3-[(1E)-3-(1,1-dimethylethoxy)-3-oxo-1-propenyl]-4-oxo-
  参考文献：
  名称：

  MexAB-OprM specific efflux pump inhibitors in Pseudomonas aeruginosa. Part 5: Carbon-substituted analogues at the C-2 position

  摘要：

  A series of 4-oxo-4-1-pyrido[1,2-a]pyimidine derivatives, derivatized at the 2-position with carbon-linked substituents, were synthesized and evaluated for their ability to potentiate the activity of the fluoroquinolone levofloxacin (LVFX) and the anti-pseudomonas beta-lactam aztreonarn (AZT) in Pseudomonas aeruginosa. Palladium-catalyzed cross-coupling methods were applied for the incorporation of aliphatic and aromatic substituents. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.043