tert-butyl (2E)-3-(8-{[(4-tert-butyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]carbonyl}-2-chloro-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl)acrylate | 881997-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: tert-butyl (2E)-3-(8-{[(4-tert-butyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]carbonyl}-2-chloro-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl)acrylate
• CAS: 881997-05-3
• 化学式: C₂₃H₂₅ClN₄O₄S
• 分子量: 488.995
• InChiKey: WCQDDSFUQCIKMJ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-3-(8-{[(4-tert-butyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]carbonyl}-2-chloro-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl)acrylate 在 四(三苯基膦)钯 四溴化碳 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 tert-butyl (2E)-3-(8-{[(4-tert-butyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]carbonyl}-2-{3-[(dimethylamino)methyl]phenyl}-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  MexAB-OprM specific efflux pump inhibitors in Pseudomonas aeruginosa. Part 6: Exploration of aromatic substituents

  摘要：

  A series of 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine derivatives, derivatized at the 2-position with aromatic substituents, were synthesized by the Suzuki cross-coupling method and evaluated for their ability to potentiate the activity of the fluoroquinolone levofloxacin (LVFX) and the anti-pseudomonas beta-lactam aztreonam (AZT) in Pseudomonas aeruginosa. By incorporating hydrophilic substituents onto the aryl nucleus, we found a morpholine analogue that possessed improved solubility, retained activity in vitro, and displayed potentiation activity in vivo in a rat model of P. aeruginosa pneumonia. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.037
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(1E)-3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2-chloro-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-8-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl (2E)-3-(8-{[(4-tert-butyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]carbonyl}-2-chloro-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  MexAB-OprM specific efflux pump inhibitors in Pseudomonas aeruginosa. Part 5: Carbon-substituted analogues at the C-2 position

  摘要：

  A series of 4-oxo-4-1-pyrido[1,2-a]pyimidine derivatives, derivatized at the 2-position with carbon-linked substituents, were synthesized and evaluated for their ability to potentiate the activity of the fluoroquinolone levofloxacin (LVFX) and the anti-pseudomonas beta-lactam aztreonarn (AZT) in Pseudomonas aeruginosa. Palladium-catalyzed cross-coupling methods were applied for the incorporation of aliphatic and aromatic substituents. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.043