(S)-tert-butyl 4-((E)-2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl)-2,2,4-trimethyloxazolidine-3-carboxylate | 937739-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-((E)-2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl)-2,2,4-trimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2,4-trimethyl-4-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 937739-90-7
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₅
• 分子量: 341.448
• InChiKey: PEHBHCQFLTXZES-ZGKFYVQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-((E)-2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl)-2,2,4-trimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 四氧化锇 、 sodium azide 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-tert-butyl 4-((1R,2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-2-azido-1-hydroxyethyl)-2,2,4-trimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甘露糖苷B的合成和绝对结构。

  摘要：

  [反应：参见正文]使用（R）-α-甲基加纳醛5，通过叠氮化物7和恶唑啉11，使用立体化学定义的合成路线，合成了四种山梨酸B的立体异构体。 -d与天然果酸B的那些一起将提议的结构3修改为（4S，5S，6R）-4d。

  DOI：

  10.1021/ol0704789
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 、 (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-formyl-2,2,4-trimethyl-3-oxazolidine 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(S)-tert-butyl 4-((E)-2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl)-2,2,4-trimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甘露糖苷B的合成和绝对结构。

  摘要：

  [反应：参见正文]使用（R）-α-甲基加纳醛5，通过叠氮化物7和恶唑啉11，使用立体化学定义的合成路线，合成了四种山梨酸B的立体异构体。 -d与天然果酸B的那些一起将提议的结构3修改为（4S，5S，6R）-4d。

  DOI：

  10.1021/ol0704789

文献信息

• Synthesis and Absolute Structure of Manzacidin B
  作者：Tetsuro Shinada、Eijiro Ikebe、Kentaro Oe、Kosuke Namba、Masanori Kawasaki、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/ol0704789

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] Four possible stereoisomers of manzacidin B were synthesized using stereochemically defined synthetic routes via the azide 7 and oxazoline 11 starting with the (R)-alpha-methyl Garner aldehyde 5. Comparisons of the spectroscopic data of the synthetic isomers 4a-d with those of the natural manzacidin B revised the proposed structure 3 to (4S,5S,6R)-4d.

  [反应：参见正文]使用（R）-α-甲基加纳醛5，通过叠氮化物7和恶唑啉11，使用立体化学定义的合成路线，合成了四种山梨酸B的立体异构体。 -d与天然果酸B的那些一起将提议的结构3修改为（4S，5S，6R）-4d。