lynamicin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: lynamicin A
• 英文别名: methyl 3,4-bis(5-chloro-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₅Cl₂N₃O₂
• 分子量: 424.286
• InChiKey: ADBVWUJBUGOHJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 lynamicin A
  参考文献：
  名称：

  (+)-spiroindimicin A 及其同系物的全合成揭示了它们的抗寄生虫活性

  摘要：

  螺茚霉素是一类独特的氯化吲哚生物碱，其特征在于围绕拥挤的螺环立体中心构造的三个杂芳环。在这里，我们报告了 (+)-spiroindimicin A 的首次全合成，它具有具有挑战性的 C-3'/C-5'-连接的螺二氢吲哚。我们详细介绍了我们从其提出的天然前体lynamicin D 实现仿生氧化螺环化的初步努力，并描述了这些研究如何塑造我们最终的非生物9 步解决方案，以围绕关键的Pd 催化不对称螺环化构建这种复杂的生物碱。对螺菌素 A、H 及其同源物的可扩展性访问使人们能够发现它们对与人类健康相关的几种寄生虫的活性，

  DOI：

  10.1039/d1sc02838c

文献信息

• BIS-INDOLE PYRROLES USEFUL AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：Nereus Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1711486B1

  公开（公告）日：2011-05-11
• Bis-indole pyrroles useful as antimicrobials agents
  申请人：Mitchell S. Scott

  公开号：US20070149601A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  Compounds of Formula I, commonly referred to as bis-indole pyrroles, including isolated naturally-occurring compounds, synthetic and semi-synthetic derivatives thereof having antimicrobial properties and to antimicrobial compositions that include one or more of bis-indole pyrroles and their derivatives or analogs having antimicrobial properties are disclosed. Pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treating bacterial infections with the disclosed compounds or the disclosed pharmaceutical compositions are also disclosed.
• US7166634B2
  申请人：——

  公开号：US7166634B2

  公开（公告）日：2007-01-23
• US7375129B2
  申请人：——

  公开号：US7375129B2

  公开（公告）日：2008-05-20
• Total synthesis of (+)-spiroindimicin A and congeners unveils their antiparasitic activity
  作者：Zhen Zhang、Sneha Ray、Leah Imlay、Lauren T. Callaghan、Hanspeter Niederstrasser、Prema Latha Mallipeddi、Bruce A. Posner、Dawn M. Wetzel、Margaret A. Phillips、Myles W. Smith

  DOI：10.1039/d1sc02838c

  日期：——

  heteroaromatic rings structured around a congested spirocyclic stereocenter. Here, we report the first total synthesis of (+)-spiroindimicin A, which bears a challenging C-3′/C-5′′-linked spiroindolenine. We detail our initial efforts to effect a biomimetic oxidative spirocyclization from its proposed natural precursor, lynamicin D, and describe how these studies shaped our final abiotic 9-step solution

  螺茚霉素是一类独特的氯化吲哚生物碱，其特征在于围绕拥挤的螺环立体中心构造的三个杂芳环。在这里，我们报告了 (+)-spiroindimicin A 的首次全合成，它具有具有挑战性的 C-3'/C-5'-连接的螺二氢吲哚。我们详细介绍了我们从其提出的天然前体lynamicin D 实现仿生氧化螺环化的初步努力，并描述了这些研究如何塑造我们最终的非生物9 步解决方案，以围绕关键的Pd 催化不对称螺环化构建这种复杂的生物碱。对螺菌素 A、H 及其同源物的可扩展性访问使人们能够发现它们对与人类健康相关的几种寄生虫的活性，