(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)(1H-indol-3-yl)methanone | 959295-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)(1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: Methanone, 1-(indol-3-yl)-1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-；(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-(1H-indol-3-yl)methanone
• CAS: 959295-37-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: NSPCVSCWWKAKLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)(1H-indol-3-yl)methanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  缺电子吲哚衍生物的光氧化还原催化分子间氢烷基化脱芳香化作用

  摘要：

  吲哚衍生物的脱芳香化作用提供了一种直接的方法来获得各种二氢吲哚。迄今为止，涉及缺乏电子的吲哚的相应脱芳香转换是有限的。在本文中，我们报告了一种单电子策略，用于通过使用可商购的甘氨酸衍生物作为加氢官能化试剂的光氧化还原催化的加氢烷基化来对缺电子的吲哚进行脱芳香化。随后进行DBU介导的内酰胺化，以独有的选择性，以良好或优异的收率获得了结构吸引人的内酰胺融合的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03759
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole-3-carbohydrazide 、 乙酰丙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)(1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一些具有潜在抗肿瘤活性的含有吡唑的新型吲哚衍生物的合成

  摘要：

  一系列新的（1-（4-甲氧基苄基）吲哚-3-基）（1H-吡唑-1-基）甲酮，1-（1-（4-甲氧基苄基）-1H-吲哚-3-羰基）-3已使用 1-(4-甲氧基苄基)-1H-indole-3-carbohydrazide 1 作为关键中间体开发了-取代的-1H-吡唑-5(4H)-酮。体外测试了目标化合物对肿瘤细胞生长的抑制作用。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b15

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Intermolecular Hydroalkylative Dearomatization of Electron-Deficient Indole Derivatives
  作者：Xu-Lun Huang、Yuan-Zheng Cheng、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03759

  日期：2020.12.18

  Dearomatization of indole derivatives offers a straightforward approach to access diverse indolines. To date, the corresponding dearomative transformations involving electron-deficient indoles are limited. Herein, we report a one-electron strategy for dearomatization of electron-deficient indoles via a photoredox-catalyzed hydroalkylation employing commercially available glycine derivatives as the hydrofunctionalization

  吲哚衍生物的脱芳香化作用提供了一种直接的方法来获得各种二氢吲哚。迄今为止，涉及缺乏电子的吲哚的相应脱芳香转换是有限的。在本文中，我们报告了一种单电子策略，用于通过使用可商购的甘氨酸衍生物作为加氢官能化试剂的光氧化还原催化的加氢烷基化来对缺电子的吲哚进行脱芳香化。随后进行DBU介导的内酰胺化，以独有的选择性，以良好或优异的收率获得了结构吸引人的内酰胺融合的二氢吲哚。
• Synthesis of some new indole derivatives containing pyrazoles with potential antitumor activity
  作者：Abdel-Rahman Ali Hassan Farghaly

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b15

  日期：——

  A series of new (1-(4-methoxybenzyl)indol-3-yl)(1H-pyrazol-1-yl)methanones, 1-(1-(4- methoxybenzyl)-1H-indole-3-carbonyl)-3-subsituted-1H-pyrazol-5(4H)-ones have been developed using the 1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole-3-carbohydrazide 1 as a key intermediate. The target compounds were tested in-vitro for tumor cell-growth inhibition.

  一系列新的（1-（4-甲氧基苄基）吲哚-3-基）（1H-吡唑-1-基）甲酮，1-（1-（4-甲氧基苄基）-1H-吲哚-3-羰基）-3已使用 1-(4-甲氧基苄基)-1H-indole-3-carbohydrazide 1 作为关键中间体开发了-取代的-1H-吡唑-5(4H)-酮。体外测试了目标化合物对肿瘤细胞生长的抑制作用。