N-(4-methoxybenzyl)-N'-[2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]carbodiimide | 874796-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-N'-[2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]carbodiimide
• CAS: 874796-37-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂OSi
• 分子量: 334.493
• InChiKey: XTOZJZNOXRNBFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-N'-[2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]carbodiimide 、 一氧化碳 在 dicobalt octacarbonyl 、 四甲基硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以92%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-3-(trimethylsilyl)pyrrolo[2,3-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于炔碳二亚胺的Aza-Pauson-Khand型反应合成六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱

  摘要：

  在70°C下用30 mol％的Co 2（CO）8和30 mol％的TMTU在甲苯中处理后，苯桥炔烃二酰亚胺有效地进行闭环反应，得到吡咯并[2,3- b ]吲哚- 2个收率好。这些条件几乎可以抑制脲衍生物的形成，当在苯中使用10 mol％的Co 2（CO）8和60 mol％的TMTU时，可以一致地观察到。八种六氢吡咯并[2,3 - b ]吲哚生物碱的合成是通过用NaBH处理在C 3a-位引入有角取代基从所得到的吡咯并[2,3 - b ]吲哚-2-酮完成的。4/烷基溴是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo071137b
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-3-[2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]urea 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-N'-[2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Co₂(CO)₈-Catalyzed Intramolecular Hetero-Pauson−Khand Reaction of Alkynecarbodiimide:  Synthesis of (±)-Physostigmine

  摘要：

  Herein we describe a novel CO2(CO)(8)-catalyzed intramolecular aza-Pauson-Khand-type reaction of alkynecarbodiimide derivatives affords pyrrolo[2,3-b]indol-2-one ring systems in reasonable yields. This is the first reported CO2(CO)(8) Successfully applied in the hetero-Pauson-Khand reaction. Significantly, the transformation of one of our pyrrolo[2,3-b]indol-2-one derivatives into the indole alkaloid, (+/-)-physostigmine, was completed in a highly stereoselective manner.

  DOI：

  10.1021/ol052562z