3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙腈 | 49621-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙腈
• 英文名称: β-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-propionitril
• 英文别名: 3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)propionitrile；3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 49621-50-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: USMXAWJCDZRINH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙腈 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  8-Hydroxyquinolin-2(1H)-one 类似物作为潜在的 β2-激动剂：设计、合成和活性研究

  摘要：

  与导致 cAMP 积累的质膜β 2 -肾上腺素受体结合的β 2 -激动剂被广泛用作慢性呼吸系统疾病中的支气管扩张剂。在这里，我们设计并合成了一组 8-hydroxyquinolin-2(1 H )-one 类似物，并通过细胞 cAMP 测定研究了它们的 β 2 -激动活性。在测试的化合物中，化合物B05和C08被确定为有效的 (EC 50  < 20 pM) 和选择性 β 2 -激动剂。它们表现为部分 β 2β-激动剂在非过表达的 HEK293 细胞中，并在离体豚鼠气管条制剂中具有快速平滑肌松弛作用和长作用持续时间。综上所述，B05和C08是具有潜在适用于慢性呼吸道疾病的 β 2 -激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113697
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxycinnamyl nitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  8-Hydroxyquinolin-2(1H)-one 类似物作为潜在的 β2-激动剂：设计、合成和活性研究

  摘要：

  与导致 cAMP 积累的质膜β 2 -肾上腺素受体结合的β 2 -激动剂被广泛用作慢性呼吸系统疾病中的支气管扩张剂。在这里，我们设计并合成了一组 8-hydroxyquinolin-2(1 H )-one 类似物，并通过细胞 cAMP 测定研究了它们的 β 2 -激动活性。在测试的化合物中，化合物B05和C08被确定为有效的 (EC 50  < 20 pM) 和选择性 β 2 -激动剂。它们表现为部分 β 2β-激动剂在非过表达的 HEK293 细胞中，并在离体豚鼠气管条制剂中具有快速平滑肌松弛作用和长作用持续时间。综上所述，B05和C08是具有潜在适用于慢性呼吸道疾病的 β 2 -激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113697

文献信息

• 8-Hydroxyquinolin-2(1H)-one analogues as potential β2-agonists: Design, synthesis and activity study
  作者：Gang Xing、Zhengxing Zhi、Ce Yi、Jitian Zou、Xuefeng Jing、Anthony Yiu-Ho Woo、Bin Lin、Li Pan、Yuyang Zhang、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113697

  日期：2021.11

  to plasmalemmal β2-adrenoceptors causing cAMP accumulation are widely used as bronchodilators in chronic respiratory diseases. Here, we designed and synthesized a group of 8-hydroxyquinolin-2(1H)-one analogues and studied their β2-agonistic activities with a cellular cAMP assay. Compounds B05 and C08 were identified as potent (EC50 < 20 pM) and selective β2-agonists among the compounds tested. They

  与导致 cAMP 积累的质膜β 2 -肾上腺素受体结合的β 2 -激动剂被广泛用作慢性呼吸系统疾病中的支气管扩张剂。在这里，我们设计并合成了一组 8-hydroxyquinolin-2(1 H )-one 类似物，并通过细胞 cAMP 测定研究了它们的 β 2 -激动活性。在测试的化合物中，化合物B05和C08被确定为有效的 (EC 50  < 20 pM) 和选择性 β 2 -激动剂。它们表现为部分 β 2β-激动剂在非过表达的 HEK293 细胞中，并在离体豚鼠气管条制剂中具有快速平滑肌松弛作用和长作用持续时间。综上所述，B05和C08是具有潜在适用于慢性呼吸道疾病的 β 2 -激动剂。
• Processes for preparing tri-heterocyclic substituted methanes and their conversion into further intermediates useful in the preparation of pharmacologically active compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0001633A1

  公开（公告）日：1979-05-02

  The present invention provides a process for preparing useful chemical intermediates, tri-heterocyclic substituted methanes, and their conversion into further intermediates useful in the preparation of pharmacologically active compounds, such as trimethoprim and allopurinol.

  本发明提供了一种制备有用的化学中间体，三杂环取代甲烷及其转化为进一步中间体的过程，这些中间体可用于制备药理活性化合物，如曲唑酮和痛风宁。
• Reaction of ortho esters with secondary amines
  作者：Roy A. Swaringen、John F. Eaddy、Thomas R. Henderson

  DOI：10.1021/jo01308a007

  日期：1980.9
• Unexpected synthesis of (trifluoroethyl)pyrimidines from the heterocyclisation of α-trifluoroacetylpropanenitriles
  作者：Hatice Berber、Mustapha Soufyane、Maud Santillana-Hayat、Catherine Mirand

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02245-1

  日期：2002.12

  Some 4-trifluoromethyl-2-aminopyrimidines analogous to trimethoprim and 5-trifluoroethyl-2,4-diaminopyrimidines analogous to pyrimethamine were prepared from enamino(trifluoromethyl)ketones and alpha-trifluoroacetylpropanenitriles, respectively. A novel heterocyclisation between a trifluoromethylated beta-ketonitrile and guanidine was described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SWARINGEN R. A. JR.; EADDY J. F.; HENDERSON T. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 20, 3986-3989
  作者：SWARINGEN R. A. JR.、 EADDY J. F.、 HENDERSON T. R.

  DOI：——

  日期：——