3,4,5-trimethoxycinnamyl nitrile | 49621-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxycinnamyl nitrile
• 英文别名: 3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 49621-49-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD03411041
• 分子量: 219.24
• InChiKey: UTGSLVKJGNDEMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxycinnamyl nitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 1.67h， 生成 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  8-Hydroxyquinolin-2(1H)-one 类似物作为潜在的 β2-激动剂：设计、合成和活性研究

  摘要：

  与导致 cAMP 积累的质膜β 2 -肾上腺素受体结合的β 2 -激动剂被广泛用作慢性呼吸系统疾病中的支气管扩张剂。在这里，我们设计并合成了一组 8-hydroxyquinolin-2(1 H )-one 类似物，并通过细胞 cAMP 测定研究了它们的 β 2 -激动活性。在测试的化合物中，化合物B05和C08被确定为有效的 (EC 50  < 20 pM) 和选择性 β 2 -激动剂。它们表现为部分 β 2β-激动剂在非过表达的 HEK293 细胞中，并在离体豚鼠气管条制剂中具有快速平滑肌松弛作用和长作用持续时间。综上所述，B05和C08是具有潜在适用于慢性呼吸道疾病的 β 2 -激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113697
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到3,4,5-trimethoxycinnamyl nitrile
  参考文献：
  名称：

  Mo V试剂用于9-单取代芴衍生物的模块化方法

  摘要：

  使用钼（V）试剂的氧化偶联可快速进入高度官能化的9-单取代芴。这种合成方法是高度模块化的，高收率的，并且可以耐受各种不稳定的部分，例如酰胺或碘代基团。既定的方案导致褪黑激素的药理学重要类似物的有希望的前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00315

文献信息

• Kinetic study of microwave-assisted Wittig reaction of stabilised ylides with aromatic aldehydes
  作者：Sara Frattini、Monica Quai、Enzo Cereda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01384-3

  日期：2001.9

  The Wittig reaction of a pool of stabilised ylides and aromatic aldehydes was carried out in a microwave oven. Only a few minutes were needed for high conversion rates under microwave heating in comparison to hour time with traditional methods.

  稳定化的酰基化物和芳族醛的池的Wittig反应在微波炉中进行。与传统方法的小时时间相比，在微波加热下仅需几分钟即可获得高转化率。
• Photochemical dimerization in solution of arylacrylonitrile derivatives
  作者：Maurizio D'Auria、Rocco Racioppi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10155-7

  日期：1997.12

  The photochemical irradiation of acrylonitrile derivatives bearing either aromatic or heteroaromatic rings as substituents on C-3 gives dimeric products. The reactions were carried out in acetonitrile in the presence of benzophenone as sensitizer. The most abundant dimer showed a structure similar to dimeric compounds isolated in Caribbean sponges showing antimicrobial activity. The regiochemical control

  在C-3上带有芳族或杂芳族环作为取代基的丙烯腈衍生物的光化学辐照产生二聚产物。反应在二苯甲酮作为敏化剂的存在下在乙腈中进行。最丰富的二聚体显示出与在加勒比海海绵中分离的二聚化合物相似的结构，从而显示出抗菌活性。考虑到反应中所涉及的前沿轨道的重叠，可以合理化二聚体形成中的区域化学控制。可以考虑二聚体形成的热量来解释立体化学：形成了最稳定的二聚体。
• Discovery and Identification of Novel 5-Hydroxy-4<i>H</i>-benzo[1,4]oxazin-3-one Derivatives as Potent β₂-Adrenoceptor Agonists through Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Gang Xing、Zhenli Li、Zhengxing Zhi、Ce Yi、Ruiwen Zhang、Huali Yang、Yuyang Zhang、Bin Lin、Yang Liu、Li Pan、Maosheng Cheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02074

  日期：2024.2.22

  optimizing β2-agonistic activity and selectivity remains essential for achieving favorable therapeutic outcomes. A structure-based molecular design workflow was employed to discover a novel class of β2 agonists featuring a 5-hydroxy-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one scaffold, which potently stimulated β2 adrenoceptors (β2-ARs). Screening for the β2-agonistic activity and selectivity led to the identification of

  尽管β 2 受体激动剂对于治疗慢性呼吸系统疾病至关重要，但优化β 2 受体激动剂的活性和选择性对于获得良好的治疗结果仍然至关重要。采用基于结构的分子设计工作流程来发现一类新型的 β2 激动剂，其特点是 5-羟基-4H-苯并[1,4]恶氮嗪-3-酮支架，可有效刺激β 2 个肾上腺素能受体 （β2-ARs）。筛选 β2-激动活性和选择性导致鉴定出化合物 A19 （EC50 = 3.7 pM），该化合物在含有内源性 β2-AR 的 HEK-293 细胞中起部分 β2-激动剂的作用。化合物 A19 对离体豚鼠气管条表现出显着的松弛作用、快速起效时间 （Ot50 = 2.14 min） 和长作用持续时间 （>12 h），以及有利的体内药代动力学特性，使 A19 适合吸入给药。此外，A19 抑制了 COPD 大鼠模型中炎性细胞因子和白细胞的上调，并改善了肺功能，从而表明 A19 是进一步研究的潜在 β2