3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)butan-1-one | 1163795-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)butan-1-one
• CAS: 1163795-75-2
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN₃O
• 分子量: 301.776
• InChiKey: BVMIXCYNFIPCRQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)but-2-en-1-one 、 5-氯吲哚 在 3-吗啉丙磺酸 、 5'-G₃(TTAG₃)3-3' 、 copper(II) nitrate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)butan-1-one 、 3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts reactions in water catalyzed by a human telomeric G-quadruplex DNA metalloenzyme

  摘要：

  一种由G4DNA和Cu2+离子组装而成的人类端粒G-四链体（G4DNA）金属酶，可在水相中催化手性选择性的弗里德尔-克拉夫茨（F-C）反应，具有良好的手性选择性（最高可达75% ee）。此外，我们发现产物的绝对构型和手性选择性主要取决于G4DNA的构象和序列。

  DOI：

  10.1039/c2cc31320k

文献信息

• Expanding biohybrid-mediated asymmetric catalysis into the realm of RNA
  作者：Nicolas Duchemin、Erica Benedetti、Lucas Bethge、Stefan Vonhoff、Sven Klussmann、Jean-Jacques Vasseur、Janine Cossy、Michael Smietana、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1039/c6cc03540j

  日期：——

  We report here the first example of an RNA-based catalyst involving a catalytically active metal complex interacting in a non-covalent fashion with short RNA sequences.

  我们在这里报告了第一个RNA基催化剂的例子，该催化剂涉及一个催化活性金属复合物，以一种非共价的方式与短RNA序列相互作用。

• Highly Efficient Cyclic Dinucleotide Based Artificial Metalloribozymes for Enantioselective Friedel–Crafts Reactions in Water
  作者：Changhao Wang、Min Hao、Qianqian Qi、Jingshuang Dang、Xingchen Dong、Shuting Lv、Ling Xiong、Huanhuan Gao、Guoqing Jia、Yashao Chen、Jörg S. Hartig、Can Li

  DOI：10.1002/anie.201912962

  日期：2020.2.24

  construct artificial metalloenzymes (ArMs) for enantioselective catalysis. DNA-based ArMs containing duplex and G-quadruplex scaffolds have been widely investigated, yet RNA-based ArMs are scarce. Here we report that a cyclic dinucleotide of c-di-AMP and Cu2+ ions assemble into an artificial metalloribozyme (c-di-AMP⋅Cu2+ ) that enables catalysis of enantioselective Friedel-Crafts reactions in aqueous

  核酸的各种二级结构正以吸引人的手性支架的形式出现，以构建用于对映选择性催化的人工金属酶（ArM）。包含双链体和G-四链体支架的基于DNA的ArM已被广泛研究，但基于RNA的ArM却很少。在这里，我们报道c-di-AMP和Cu2 +离子的环状二核苷酸组装成人工金属核酶（c-di-AMP⋅Cu2+），该催化金属能够在水介质中以高反应性和出色的对映选择性进行催化对映选择性Friedel-Crafts反应。到97％ee。与Cu2 +离子相比，c-di-AMP⋅Cu2+的组装产生了20倍的速率加速。基于各种生物物理技术和密度函数理论（DFT）计算，
• Supramolecular Assembly of Artificial Metalloenzymes Based on the Dimeric Protein LmrR as Promiscuous Scaffold
  作者：Jeffrey Bos、Wesley R. Browne、Arnold J. M. Driessen、Gerard Roelfes

  DOI：10.1021/jacs.5b05790

  日期：2015.8.12

  to a protein scaffold is an attractive approach to the construction of artificial metalloenzymes since this is conveniently achieved by self-assembly. Here, we report a novel design for supramolecular artificial metalloenzymes that exploits the promiscuity of the central hydrophobic cavity of the transcription factor Lactococcal multidrug resistance Regulator (LmrR) as a generic binding site for planar

  过渡金属复合物与蛋白质支架的超分子锚定是构建人工金属酶的一种有吸引力的方法，因为这可以通过自组装方便地实现。在这里，我们报告了一种超分子人工金属酶的新设计，它利用转录因子乳球菌多药耐药调节因子 (LmrR) 的中央疏水腔的混杂性作为不提供特定蛋白质结合相互作用的平面配位复合物的通用结合位点。这种方法的成功体现在 Cu(II) 催化的吲哚的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化中实现的优异对映选择性。
• Effect of ligand sequence-specific modification on DNA hybrid catalysis
  作者：H. Zhou、D. Chen、J. K. Bai、X. L. Sun、C. Li、R. Z. Qiao

  DOI：10.1039/c7ob01249g

  日期：——

  key to success for acquiring chiral materials. In recent years, DNA hybrid catalysts have attracted significant interest due to their excellent abilities in accelerating reactions and achieving high enantioselectivity. We report here that bipyridine linked with polyamide as a sequence-specific catalytic ligand was designed to perform a DNA hybrid asymmetric reaction. The products presented different stereoselectivities

  开发具有高转化率的立体选择性不对称催化系统是获得手性材料成功的关键。近年来，DNA杂化催化剂由于其在加速反应和实现高对映选择性方面的出色能力而引起了人们的极大兴趣。我们在这里报告，联吡啶与聚酰胺作为序列特异性催化配体相连，旨在进行DNA杂化不对称反应。与联吡啶催化的反应结果相比，产物具有不同的立体选择性。比较基于替代寡核苷酸的催化实验，证实了配体的序列定位会影响催化微环境。圆二色光谱，结合奇异值分解，提出在配体和替代序列之间的某处可能存在不同的结合模式。当前的工作提供了一种策略，以扩展基于DNA的催化作用的化学范围。
• Multidrug resistance regulators (MDRs) as scaffolds for the design of artificial metalloenzymes
  作者：Manuela Bersellini、Gerard Roelfes

  DOI：10.1039/c7ob00390k

  日期：——

  protein scaffolds is an important element in the design of artificial metalloenzymes. Herein, we introduce Multidrug Resistance Regulators (MDRs) from the TetR family as a viable class of protein scaffolds for artificial metalloenzyme design. In vivo incorporation of the metal binding amino acid (2,2-bipyridin-5yl)alanine (BpyA) by stop codon suppression methods was used to create artificial metalloenzymes

  蛋白质支架的选择是设计人工金属酶的重要因素。在这里，我们介绍了来自TetR家族的多药耐药性调节剂（MDR），作为一类可行的用于人工金属酶设计的蛋白质支架。通过终止密码子抑制方法体内结合金属结合氨基酸（2,2-bipyridin-5yl）丙氨酸（BpyA）用于从MDR的TetR家族的三个成员中创建人工金属酶：QacR，CgmR和RamR。QacR Y123BpyA在Cu 2+催化的对映选择性乙烯基类Friedel-Crafts烷基化反应中获得了优异的结果，ee高达其他突变体和先前报道的基于LmrR的人工金属酶实现的对映体的94％。