5-chloro-3-(methylthio)-1H-indole | 40015-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-(methylthio)-1H-indole
• 英文别名: 5-Chlor-3-methylthioindol；5-chloro-3-methylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 40015-11-0
• 化学式: C₉H₈ClNS
• 分子量: 197.688
• InChiKey: GOYGZCJTYPLCHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 、 二甲基亚砜 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到5-chloro-3-(methylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  DMSO-TsCl富电子杂芳烃的甲硫基化

  摘要：

  DMSO-TsCl是为在方便条件下将各种杂芳烃进行甲基硫醇化而开发的，包括吡咯，呋喃，噻吩和吲哚。该协议具有可扩展的基板通用性，并且具有中等至极好的产量。提出了一种可以接受的机制，该机制的两个关键中间体均通过HRMS进行检测。还对该方法进行了进一步的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100001

文献信息

• Electrochemical and direct C–H methylthiolation of electron-rich aromatics
  作者：Yaxing Wu、Hongliang Ding、Ming Zhao、Zhong-Hai Ni、Jing-Pei Cao

  DOI：10.1039/d0gc00591f

  日期：——

  The electrochemical-induced C–H methylthiolation of electron-rich aromatics has been accomplished via a three component cross-coupling strategy. Potassium thiocyanate (KSCN) as both the supporting electrolyte and sulfur source and methanol as the methylation reagent are used. This protocol is versatile for various (hetero)aromatic compounds such as aniline, anisole and indole. The reaction proceeds

  电化学诱导的富电子芳族化合物的CH-甲基甲硫醇化是通过三组分交叉偶联策略完成的。使用硫氰酸钾（KSCN）作为辅助电解质和硫源，并使用甲醇作为甲基化试剂。该方案可用于各种（杂）芳族化合物，例如苯胺，苯甲醚和吲哚。反应在温和条件下进行，没有任何金属催化剂，外源氧化剂和剧毒硫磺试剂。重要的是，这种电化学诱导的甲基硫醇化反应可以容易地以良好的效率放大。
• US3992392A
  申请人：——

  公开号：US3992392A

  公开（公告）日：1976-11-16
• US4067875A
  申请人：——

  公开号：US4067875A

  公开（公告）日：1978-01-10
• US4080341A
  申请人：——

  公开号：US4080341A

  公开（公告）日：1978-03-21
• US4101583A
  申请人：——

  公开号：US4101583A

  公开（公告）日：1978-07-18