ethyl 3-[5-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indol-1-yl]propanoate | 1034688-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[5-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indol-1-yl]propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[5-[5-(3-chloro-4-propan-2-yloxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]indol-1-yl]propanoate
• CAS: 1034688-80-6
• 化学式: C₂₄H₂₄ClN₃O₄
• 分子量: 453.925
• InChiKey: KZCIDOGWEOMKSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[5-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indol-1-yl]propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-[5-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indol-1-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚-丙酸衍生物作为有效的S1P 3保留型和EAE有效的1-磷酸鞘氨醇1（S1P 1）受体激动剂

  摘要：

  通过系统的SAR研究，开发了新的吲哚-丙酸衍生物作为鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂。优化和S1P 3选择性S1P 1激动剂9f诱导体内外周血淋巴细胞减少，在小鼠实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）中具有出色的疗效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.083
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-氰基-1H-吲哚-1-基)丙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-[5-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indol-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚-丙酸衍生物作为有效的S1P 3保留型和EAE有效的1-磷酸鞘氨醇1（S1P 1）受体激动剂

  摘要：

  通过系统的SAR研究，开发了新的吲哚-丙酸衍生物作为鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂。优化和S1P 3选择性S1P 1激动剂9f诱导体内外周血淋巴细胞减少，在小鼠实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）中具有出色的疗效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.083

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES AS S1P1 RECEPTOR
  申请人：AHMED Mahmood

  公开号：US20100113796A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein one of R 5 and R 6 is hydrogen or R 2 and the other is (a) pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of conditions or disorders which are mediated via the S1P1 receptor.

  本发明涉及化合物的公式(I)，其中R5和R6中的一个是氢或R2，另一个是(a)。还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗通过S1P1受体介导的疾病或疾病方面的用途。
• Indole derivatives as S1P1 Receptor
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US08101775B2

  公开（公告）日：2012-01-24

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein one of R5 and R6 is hydrogen or R2 and the other is (a) pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of conditions or disorders which are mediated via the S1P1 receptor.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R5和R6中的一个是氢或R2，另一个是（a）含有它们的药物组合物以及它们在治疗通过S1P1受体介导的疾病或疾病状态中的应用。
• Indole derivatives as S1P1 receptor agonists
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2206710A1

  公开（公告）日：2010-07-14

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein one of R5 and R6 is hydrogen or R2 and the other is (a) processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of conditions or disorders which are mediated via the S1P1 receptor.

  本发明涉及式 (I) 的化合物 其中 R5 和 R6 中的一个是氢或 R2，另一个是 (a) 它们的制备工艺、含有它们的药物组合物以及它们在治疗通过 S1P1 受体介导的病症或紊乱中的用途。
• WO2008/74821
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• INDOLE DERIVATIVES AS S1P1 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2091949A1

  公开（公告）日：2009-08-26