N-acetyl-S-(p-bromophenyl)-S-(nonafluorobutyl)sulfilimine | 1178899-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-S-(p-bromophenyl)-S-(nonafluorobutyl)sulfilimine
• 英文别名: N-[(4-Bromophenyl)(perfluorobutyl)-lambda4-sulfanylidene]acetamide；N-[(4-bromophenyl)-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)-λ4-sulfanylidene]acetamide
• CAS: 1178899-27-8
• 化学式: C₁₂H₇BrF₉NOS
• 分子量: 464.149
• InChiKey: ALLMSMRJFZFUBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-S-(p-bromophenyl)-S-(nonafluorobutyl)sulfilimine 在 potassium permanganate 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-nonafluorobutylsulfonyl-S-nonafluorobutyl-S-p-bromophenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  具有超受体外围基团功能的八极衍生物：潜在的异常基团的电子吸收能力的合成和评估

  摘要：

  合成了具有三苯胺核心并带有“超强酸化剂”（即氟化的亚磺酰亚胺基嵌段）的新型三脚架衍生物或作为外围基团的新型亚磺酰亚胺基部分。这些新的生色团在近紫外线区域显示出强吸收性，在可见光区域显示出强发射性。发现氟化的亚磺酰亚胺基部分表现为强力的电致变色和吸电子（EW）基团，从而导致吸收和发射发生红移。这些部分促进了核心到外围的分子内电荷转移（ctp-ICT）过渡，发现其能量与其EW强度相关。在这项研究中，我们提供的哈米特常数之间的线性相关性的证据（σ p）值和三支导数的基态与第一激发态之间的电子间隙。这反过来被用于导出σ p氟化sulfoximinyl部分的值。这些专家工作组显示空前高σ p值，高达1.45相对于0.8对NO 2。另外，通过使用该方法，显示出硫亚胺基部分表现出与NO 2相似的EW强度。，同时提高透明度和溶解度。最后，相对于带有更常见的强EW基团的类似八极子，氟化亚砜亚胺外围部分的优异

  DOI：

  10.1002/chem.201103460
• 作为产物：
  描述：

  nonafluorobutyl p-bromophenyl sulfoxide 、 乙腈 在 三氟甲磺酸酐 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到N-acetyl-S-(p-bromophenyl)-S-(nonafluorobutyl)sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  腈与全氟烷基亚砜反应生成亚硫亚胺和亚砜亚胺

  摘要：

  通过用三氟甲磺酸酐活化全氟烷基化亚砜获得的物质表现为高度亲电实体。它们与腈的反应允许类似 Ritter 的过程，在水解后产生新的氟化酰基硫亚胺 1-21。这种灵活的方法允许亚砜和腈组分有一些变化。根据需要，通过使用廉价且无毒的高锰酸钾进一步控制氧化，可以选择性地获得衍生的酰基亚砜亚胺 22-25 或游离亚砜亚胺 26-28。该氧化可以在分离中间体硫亚胺之后进行，或者更方便地在直接从氟化亚砜中的一锅法中进行。这种多功能、无溶剂、无金属、

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900410