4-(4-chlorophenyl)-1-(3-isobutyryl-1-methyl-1H-indol-2-yl)but-3-yn-2-one | 1314146-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1-(3-isobutyryl-1-methyl-1H-indol-2-yl)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-1-[1-methyl-3-(2-methylpropanoyl)indol-2-yl]but-3-yn-2-one；4-(4-chlorophenyl)-1-[1-methyl-3-(2-methylpropanoyl)indol-2-yl]but-3-yn-2-one
• CAS: 1314146-76-3
• 化学式: C₂₃H₂₀ClNO₂
• 分子量: 377.87
• InChiKey: MGMFZGMRJDIINT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-1-(3-isobutyryl-1-methyl-1H-indol-2-yl)but-3-yn-2-one 在 氯[三(对三氟甲基苯基)膦]金(I) 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-9-methyl-9H-carbazol-2-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化3-酰基吲哚/炔的脱酰基环异构反应：咔唑合成的新方法

  摘要：

  描述了通过金催化的3-丙烯腈/炔的脱酰基环异构化来合成官能化咔唑的方法。提出了一种针对这些转化的机制建议，其中涉及一种新的羰基基团，可在失去酰基离子中间体后促进杂化断裂。消除的胞嘧啶离子种类可以被有机金中间体捕获，得到酰基咔唑。

  DOI：

  10.1021/ol2012154
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 在 氯化二乙基铝 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-1-(3-isobutyryl-1-methyl-1H-indol-2-yl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化3-酰基吲哚/炔的脱酰基环异构反应：咔唑合成的新方法

  摘要：

  描述了通过金催化的3-丙烯腈/炔的脱酰基环异构化来合成官能化咔唑的方法。提出了一种针对这些转化的机制建议，其中涉及一种新的羰基基团，可在失去酰基离子中间体后促进杂化断裂。消除的胞嘧啶离子种类可以被有机金中间体捕获，得到酰基咔唑。

  DOI：

  10.1021/ol2012154

文献信息

• Gold-Catalyzed Deacylative Cycloisomerization Reactions of 3-Acylindole/ynes: A New Approach for Carbazole Synthesis
  作者：Lu Wang、Guijie Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/ol2012154

  日期：2011.8.5

  The synthesis of functionalized carbazoles through gold-catalyzed deacylative cycloisomerization of 3-acylindole/ynes is described. A mechanistic proposal for these transformations involving a novel carbonyl group facilitated heterolytic fragmentation upon the loss of an acylium ion intermediate is presented. The eliminated acylium ion species could be trapped by the organogold intermediate to afford

  描述了通过金催化的3-丙烯腈/炔的脱酰基环异构化来合成官能化咔唑的方法。提出了一种针对这些转化的机制建议，其中涉及一种新的羰基基团，可在失去酰基离子中间体后促进杂化断裂。消除的胞嘧啶离子种类可以被有机金中间体捕获，得到酰基咔唑。