(3S,4S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-4-(triisopropylsilyloxy)butanal | 566949-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-4-(triisopropylsilyloxy)butanal
• 英文别名: [(2S)-2-[(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)-tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-4-oxobutyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 566949-71-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O₆Si
• 分子量: 494.744
• InChiKey: PKPKFGLCOJKPSK-WIOPSUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-4-(triisopropylsilyloxy)butanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3S)-3-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the stereoisomers of neolignans morinol C and D

  摘要：

  Morinol C 和 morinol D 是以外消旋体形式从中药材 Morina chinensis 中分离出来的新木脂素。(1R,2R)-吗啉醇 C 和(1S,2R)-吗啉醇 D 由 (+)-(3R,4R)-4-(3,4 二甲基氧苯基)-3-特戊酰氧基甲基-4-丁内酯 4 合成。另一方面，(1S,2S)-吗啉醇 C 和(1R,2S)-吗啉醇 D 是由反醛醇产物 8 合成的。

  DOI：

  10.1039/b211801g
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-pivaloyloxymethyl-5-(triisopropylsilyloxy)-1-pentene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,4S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-4-(triisopropylsilyloxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the stereoisomers of neolignans morinol C and D

  摘要：

  Morinol C 和 morinol D 是以外消旋体形式从中药材 Morina chinensis 中分离出来的新木脂素。(1R,2R)-吗啉醇 C 和(1S,2R)-吗啉醇 D 由 (+)-(3R,4R)-4-(3,4 二甲基氧苯基)-3-特戊酰氧基甲基-4-丁内酯 4 合成。另一方面，(1S,2S)-吗啉醇 C 和(1R,2S)-吗啉醇 D 是由反醛醇产物 8 合成的。

  DOI：

  10.1039/b211801g