(-)-11-(2,5-dibenzyloxyphenyl)-12-nordrim-8-en-8-yl acetate | 846549-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-11-(2,5-dibenzyloxyphenyl)-12-nordrim-8-en-8-yl acetate
• 英文别名: [(4aR,8aR)-1-[[2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 846549-86-8
• 化学式: C₃₆H₄₂O₄
• 分子量: 538.727
• InChiKey: KCJHKSXTMHPBDY-VHFKIGOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-11-(2,5-dibenzyloxyphenyl)-12-nordrim-8-en-8-yl acetate 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (+)-zonarol dibenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of two 12-nordrimanes and the pharmacological active sesquiterpene hydroquinone yahazunol

  摘要：

  The synthesis of two 12-nordrimanes and yahazunol was achieved via 8-oxo-12-nordrimanic acid methyl ester. The cytotoxic activity of yahazunol and seven other sesquiterpene hydroquinones and sesquiterpene quinones has been determined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.059
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aR,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-methoxycarbonyl-5,5,8a-trimethyl-trans-naphthalene-2(1H)-one 在 (2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (-)-11-(2,5-dibenzyloxyphenyl)-12-nordrim-8-en-8-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of two 12-nordrimanes and the pharmacological active sesquiterpene hydroquinone yahazunol

  摘要：

  The synthesis of two 12-nordrimanes and yahazunol was achieved via 8-oxo-12-nordrimanic acid methyl ester. The cytotoxic activity of yahazunol and seven other sesquiterpene hydroquinones and sesquiterpene quinones has been determined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.059

文献信息

• Total synthesis of two 12-nordrimanes and the pharmacological active sesquiterpene hydroquinone yahazunol
  作者：Thorsten Laube、Winfried Beil、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.059

  日期：2005.1

  The synthesis of two 12-nordrimanes and yahazunol was achieved via 8-oxo-12-nordrimanic acid methyl ester. The cytotoxic activity of yahazunol and seven other sesquiterpene hydroquinones and sesquiterpene quinones has been determined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.