2-Thio-3-p-chlorphenyl-4-amino-5-carbamyl-Δ⁴-thiazolin | 57037-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Thio-3-p-chlorphenyl-4-amino-5-carbamyl-Δ⁴-thiazolin
• 英文别名: 4-amino-3-(4-chloro-phenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-thiazole-5-carboxylic acid amide；4-Amino-3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-2-thioxo-5-thiazolecarboxamide；4-amino-3-(4-chlorophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazole-5-carboxamide
• CAS: 57037-04-4
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃OS₂
• 分子量: 285.778
• InChiKey: UWKWRYZDWYGZCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Thio-3-p-chlorphenyl-4-amino-5-carbamyl-Δ⁴-thiazolin 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (1H-1,2,4)三唑新型杂化噻唑并[4,5-d]嘧啶的合成及抗真菌活性

  摘要：

  介绍了噻唑并[4,5- d ]嘧啶与(1H-1,2,4)三唑杂化物的合成和抗真菌活性。评估了化合物的溶解性和亲脂性，发现具有哌嗪接头的化合物对丝状真菌和酵母真菌表现出显着的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127944
• 作为产物：
  描述：

  4-氯异硫氰酸苯酯 、 氰乙酰胺 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Thio-3-p-chlorphenyl-4-amino-5-carbamyl-Δ⁴-thiazolin
  参考文献：
  名称：

  (1H-1,2,4)三唑新型杂化噻唑并[4,5-d]嘧啶的合成及抗真菌活性

  摘要：

  介绍了噻唑并[4,5- d ]嘧啶与(1H-1,2,4)三唑杂化物的合成和抗真菌活性。评估了化合物的溶解性和亲脂性，发现具有哌嗪接头的化合物对丝状真菌和酵母真菌表现出显着的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127944

文献信息

• Some 6-Substituted 3-Aryl-7-oxothiazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidin-2(3<i>H</i>)-thione Derivatives and Their Antimicrobial Activities
  作者：Seref Demirayak、Faten Dali Ali、Baland Sirvan Osman、Yagmur Tunali

  DOI：10.1080/10426500701323333

  日期：2007.6.14

  3-aryl-6-substituted thiazolopyrimidin-2(3H)-thione derivatives 4 and 6 have been synthesized by reacting thiazolopyrimidines 2 with ω -bromoacetophenone 3 and 2-chloro-N-(2-thiazolyl)acetamides 5 . The structure elucidation of the obtained compounds was performed by IR, 1 H-NMR, MASS spectroscopy, and elemental analyses. The antibacterial and antifungal activities of the compounds were investigated, and

  在本研究中，3-芳基-6-取代的噻唑并嘧啶-2(3H)-硫酮衍生物 4 和 6 已通过噻唑并嘧啶 2 与 ω-溴苯乙酮 3 和 2-氯-N-(2-噻唑基) 乙酰胺 5 反应合成。所得化合物的结构解析通过IR、 1 H-NMR、质谱和元素分析进行​​。研究了化合物的抗菌和抗真菌活性，据报道，这些化合物表现出显着的抗菌活性。
• Devani,M.B. et al., Indian Journal of Chemistry, 1975, vol. 13, p. 532 - 533
  作者：Devani,M.B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Potential anti-microbials. II. Synthesis and in vitro anti-microbial evaluation of some thiazolo[4,5-d]pyrimidines
  作者：ESAM Badawey、SM Rida、AA Hazza、HTY Fahmy、YM Gohar

  DOI：10.1016/0223-5234(93)90002-v

  日期：1993.1

  Some thiazolo[4,5-d]pyrimidines were prepared in order to investigate their antimicrobial activity. A significant inhibitory effect was recorded for many compounds against Staphylococcus aureus ATCC 25923 (3, 6, 9a; MIC = 10-20 mug/ml), Escherichia coli ATCC 25922 (3,5,9b, MIC = 40 mug/ml) and Candida albicans DSM 70443 (6, MIC = 50 mug/ml).
• Synthesis and antifungal activity of new hybrids thiazolo[4,5-d]pyrimidines with (1H-1,2,4)triazole
  作者：Svetlana V. Blokhina、Angelica V. Sharapova、Marina V. Ol'khovich、Irina A. Doroshenko、Igor B. Levshin、German L. Perlovich

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127944

  日期：2021.5

  Synthesis and antifungal activity of hybrids of thiazolo[4,5-d]pyrimidines with (1H-1,2,4)triazoles are presented. The solubility and lipophilicity of compounds was assessed and it was discovered that compounds with piperazine linker exhibited significant antifungal activity against filamentous and yeast fungi.

  介绍了噻唑并[4,5- d ]嘧啶与(1H-1,2,4)三唑杂化物的合成和抗真菌活性。评估了化合物的溶解性和亲脂性，发现具有哌嗪接头的化合物对丝状真菌和酵母真菌表现出显着的抗真菌活性。