β-<1,2-diisopropyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl>-(E)-acrylonitrile | 124401-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: β-<1,2-diisopropyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl>-(E)-acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-[4-(4-fluorophenyl)-1,2-di(propan-2-yl)pyrrol-3-yl]prop-2-enenitrile
• CAS: 124401-51-0
• 化学式: C₁₉H₂₁FN₂
• 分子量: 296.388
• InChiKey: OMUAPVNFOUSPEQ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-<1,2-diisopropyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl>-(E)-acrylonitrile 在 水 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (3S)-hydroxy-5-<1,2-diisopropyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl>pent-4(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。2.7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3，5-二羟基庚-6（E）-烯酸（-庚酸）的衍生物。

  摘要：

  制备了一系列7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3,5-二羟基庚-6（E）-烯酸酯（-庚酸酯）1和2并测试了其对3-羟基-3-甲基戊二烯基的抑制作用-辅酶A还原酶。在体外和体内，最有效的化合物超过了美维诺林的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a011
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-酮基-N-苯基戊酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.33h， 生成 β-<1,2-diisopropyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl>-(E)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。2.7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3，5-二羟基庚-6（E）-烯酸（-庚酸）的衍生物。

  摘要：

  制备了一系列7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3,5-二羟基庚-6（E）-烯酸酯（-庚酸酯）1和2并测试了其对3-羟基-3-甲基戊二烯基的抑制作用-辅酶A还原酶。在体外和体内，最有效的化合物超过了美维诺林的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a011

文献信息

• 7-[1H-Pyrrol-3-yl]-substituierte 3,5-Dihydroxy-heptansäuren, ihre entsprechenden delta-Lactone und Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Arzneimittel, pharmazeutische Präparate und Zwischenprodukte
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0300249A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  7-[1H-Pyrrol-3-yl]-substituierte 3,5-Dihydroxy-hept-6-­en-säuren, 7-[1H-Pyrrol-3-yl]-substituierte 3,5-Dihydroxy­heptansäuren der Formel I worin A, B, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, die angegebenen Bedeutungen haben, sowie die entsprechenden δ-Lactone der Formel II, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, ihre Verwendung als Arzneimittel und pharmazeutische Präparate werden beschrieben. Außerdem werden neue Zwischenprodukte für die Herstellung der Verbindungen der Formeln I und II beschrieben.

  式 I 的 7-[1H-吡咯-3-基]-取代的 3,5-二羟基庚-6-烯酸，7-[1H-吡咯-3-基]-取代的 3,5-二羟基庚酸 式中 A、B、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵ 的含义，以及相应的式 II δ-内酯、 描述了这些化合物的制备过程、其作为药物和医药制剂的用途。此外，还介绍了用于制备式 I 和 II 化合物的新中间体。
• US5055484A
  申请人：——

  公开号：US5055484A

  公开（公告）日：1991-10-08
• Synthesis and biological activity of new HMG-CoA reductase inhibitors. 2. Derivatives of 7-(1H-pyrrol-3-yl)-substituted-3,5-dihydroxyhept-6(E)-enoic (-heptanoic) acids
  作者：H. Jendralla、E. Baader、W. Bartmann、G. Beck、A. Bergmann、E. Granzer、B. Von Kerekjarto、K. Kesseler、R. Krause

  DOI：10.1021/jm00163a011

  日期：1990.1

  A series of 7-(1H-pyrrol-3-yl)-substituted-3,5-dihydroxyhept-6(E)- enoates (-heptanoates) 1 and 2 have been prepared and tested for inhibiti 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase. The most potent compounds exceeded mevinolin's activity in vitro and in vivo.

  制备了一系列7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3,5-二羟基庚-6（E）-烯酸酯（-庚酸酯）1和2并测试了其对3-羟基-3-甲基戊二烯基的抑制作用-辅酶A还原酶。在体外和体内，最有效的化合物超过了美维诺林的活性。