methyl (2R,3R,4R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoate | 1432629-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R,4R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoate
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 4-O-methyl (4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2R)-3-methylbutan-2-yl]-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1432629-59-8
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₅
• 分子量: 329.437
• InChiKey: UGBMZZGBFSUXNM-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(2R,3R,4R)-2-amino-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高效的（2R，3R，4R）-2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸（高草甘膦A的内酯连接单元）的非对映选择性合成。

  摘要：

  为了完全合成新型环二肽高草胺A，成功地通过Evans的不对称烷基化和手性化合物的抗选择性不对称氢化成功合成了（2R，3R，4R）-2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸α-氨基-β-酮酸酯为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00944
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-二甲基丁酸 在 盐酸 、 [RuCl2(benzene)]2 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 溶剂黄146 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 148.5h， 生成 methyl (2R,3R,4R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  高效的（2R，3R，4R）-2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸（高草甘膦A的内酯连接单元）的非对映选择性合成。

  摘要：

  为了完全合成新型环二肽高草胺A，成功地通过Evans的不对称烷基化和手性化合物的抗选择性不对称氢化成功合成了（2R，3R，4R）-2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸α-氨基-β-酮酸酯为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00944