methyl (4R)-2-amino-4,5-dimethyl-3-oxohexanoate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-2-amino-4,5-dimethyl-3-oxohexanoate hydrochloride
• 英文别名: methyl (4R)-2-amino-4,5-dimethyl-3-oxohexanoate;hydrochloride
• 化学式: C₉H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 223.7
• InChiKey: ARNJJLNQCSSUPQ-JVEOKNEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-2-amino-4,5-dimethyl-3-oxohexanoate hydrochloride 在 [RuCl2(benzene)]2 、 氢气 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0~50.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 methyl (2R,3R,4R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  高效的（2R，3R，4R）-2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸（高草甘膦A的内酯连接单元）的非对映选择性合成。

  摘要：

  为了完全合成新型环二肽高草胺A，成功地通过Evans的不对称烷基化和手性化合物的抗选择性不对称氢化成功合成了（2R，3R，4R）-2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸α-氨基-β-酮酸酯为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00944
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-二甲基丁酸 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 magnesium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 methyl (4R)-2-amino-4,5-dimethyl-3-oxohexanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高效的（2R，3R，4R）-2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸（高草甘膦A的内酯连接单元）的非对映选择性合成。

  摘要：

  为了完全合成新型环二肽高草胺A，成功地通过Evans的不对称烷基化和手性化合物的抗选择性不对称氢化成功合成了（2R，3R，4R）-2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸α-氨基-β-酮酸酯为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00944

文献信息

• Efficient Diastereoselective Synthesis of (2<i>R</i>,3<i>R</i>,4<i>R</i>)-2-Amino-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoic Acid, the Lactone Linkage Unit of Homophymine A
  作者：Junpei Ohtaka、Akinari Hamajima、Tetsuhiro Nemoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1248/cpb.c12-00944

  日期：——

  For the total synthesis of novel cyclodepsipeptide homophymine A, (2R,3R,4R)-2-amino-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoic acid was successfully synthesized by Evans' asymmetric alkylation and the anti-selective asymmetric hydrogenation of a chiral α-amino-β-keto ester as the key steps.

  为了完全合成新型环二肽高草胺A，成功地通过Evans的不对称烷基化和手性化合物的抗选择性不对称氢化成功合成了（2R，3R，4R）-2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸α-氨基-β-酮酸酯为关键步骤。