1-(2-azidoethoxy)-2-chlorobenzene | 66443-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-azidoethoxy)-2-chlorobenzene
• CAS: 66443-61-6
• 化学式: C₈H₈ClN₃O
• 分子量: 197.624
• InChiKey: IJZHDXAFCYGQQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-azidoethoxy)-2-chlorobenzene 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到2-(2-氯苯氧基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthetic Strategy of N-Arylated Heterocycles via Sequential Palladium-Catalyzed Intra- and Inter-Arylamination Reactions

  摘要：

  描述了一种使用原位生成的Pd(0)催化剂，该催化剂与N,N′-双（2,6-二异丙基苯基）二氢咪唑-2-亚基（SIPr）作为配体，以及t-BuONa作为碱，进行顺序的分子内和分子间芳基氨化的方法。这种方法已应用于合成N-芳基化的五、六和七元氮杂环。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831205
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙氧基)-2-氯苯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(2-azidoethoxy)-2-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthetic Strategy of N-Arylated Heterocycles via Sequential Palladium-Catalyzed Intra- and Inter-Arylamination Reactions

  摘要：

  描述了一种使用原位生成的Pd(0)催化剂，该催化剂与N,N′-双（2,6-二异丙基苯基）二氢咪唑-2-亚基（SIPr）作为配体，以及t-BuONa作为碱，进行顺序的分子内和分子间芳基氨化的方法。这种方法已应用于合成N-芳基化的五、六和七元氮杂环。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831205

文献信息

• Synthesis, antimicrobial evaluation, and in silico studies of quinoline—1H-1,2,3-triazole molecular hybrids
  作者：Paul Awolade、Nosipho Cele、Nagaraju Kerru、Parvesh Singh

  DOI：10.1007/s11030-020-10112-3

  日期：2021.11

  copper(I)-catalyzed azide-alkyne [3 + 2] dipolar cycloaddition reaction (CuAAC). Antimicrobial evaluation identified compound 16 as the most active hybrid in the library with a broad-spectrum antibacterial activity at an MIC80 value of 75.39 μM against methicillin-resistant S. aureus, E. coli, A. baumannii, and multidrug-resistant K. pneumoniae. The compound also showed interesting antifungal profile against C.

  摘要 抗菌素耐药性已成为对全球公共卫生的重大威胁，因此迫切需要具有改善治疗效果的新药。在这方面，分子杂交被认为是提供多靶点候选药物的可行策略。在此，我们报告了通过铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃 [3 + 2] 偶极环加成反应 (CuAAC) 合成的喹啉—1 H -1,2,3-三唑分子杂化物库。抗菌评估确定化合物16是文库中最活跃的杂合体，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、鲍曼不动杆菌的 MIC 80值为 75.39 μM，具有广谱抗菌活性。和多重耐药肺炎克雷伯菌。该化合物还显示出有趣的抗白色念珠菌和新型念珠菌的抗真菌特性，MIC 80值分别为 37.69 和 2.36 μM，优于氟康唑。体外毒性分析显示对人红细胞 (hRBC) 无溶血活性，但对人胚胎肾细胞 (HEK293) 有部分细胞毒性。此外，计算机研究预测了优异的药物样特性以及三唑环在稳定与靶蛋白络合方面的重要性。总体而言，这些