N-(3-acetylphenyl)nicotinamide | 329222-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-acetylphenyl)nicotinamide
• 英文别名: N-(3-acetylphenyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 329222-95-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00849864
• 分子量: 240.261
• InChiKey: VLNZENGMOKSDAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-acetylphenyl)nicotinamide 、 sodium ethyltrithiocarbonate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以12%的产率得到ethyl 2-oxo-2-{3-[(pyridine-3-carbonyl)amino]phenyl}ethyl trithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  三硫代碳酸酯作为一类新型的HDAC抑制剂：SAR研究，同工酶选择性和药理学特征。

  摘要：

  目前已开发出组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂来治疗癌症。这些包括具有含硫头基的化合物，例如二肽，烷基硫醇，硫代羧酸盐和在α位具有羰基的三硫代碳酸酯。在本研究中，我们报告了带有三硫代或二硫代碳酸酯基序的HDAC抑制剂的合成和综合SAR分析。这样的三硫代碳酸酯可容易地从预制的或原位制备的α-卤代甲基芳基酮获得。显示了已定义类似物的HDAC同种型选择性和底物竞争作用模式。对头基的探索表明，有效抑制HDAC的必要条件是使用二硫代α-羰基基序。确定了高效，底物竞争性HDAC6选择性抑制剂（12ac：IC 50 = 65 nM，K i = 110 nM）。具有氨基喹啉取代的吡啶基-硫代乙酰基帽的三硫代碳酸酯类似物显示出与作为批准的抗癌药物的亚磺酰苯胺异羟肟酸（SAHA）相当的细胞毒性谱和效能。

  DOI：

  10.1021/jm800093c
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-acetylphenyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  (E)-N-(3-(1-(2-(4-(2,2,2-Trifluoroacetamido)benzoyl)hydrazono)ethyl)phenyl)nicotinamide: 一种抑制血管内皮生长因子受体-2的新型吡啶衍生物: 合成、计算和抗癌研究

  摘要：

  ( E ) -N- (3-(1-(2-(4-(2,2,2-Trifluoroacetamido)benzoyl)hydrazono)ethyl)phenyl)nicotinamide（化合物10）被设计为抗血管生成 VEGFR-2 抑制剂，具有与 VEGFR-2 的催化口袋相互作用的基本药效团结构特性。合成了设计的衍生物，并通过Ms、元素、1 H、13确定了结构C 光谱数据。分子对接评估表明设计的吡啶衍生物结合并抑制血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) 酶的潜力。此外，六个分子动力学 (MD) 实验证明其与 VEGFR-2 的正确结合超过 100 ns。此外，分子力学能量与广义出生和表面积 (MM-GBSA) 分析相结合，确定了具有最佳能量的精确结合。为了探索设计的吡啶衍生物的稳定性和反应性，进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，包括静电势图和总电子密度。此外，吸收、分布、代谢、排泄和毒性（ADMET)

  DOI：

  10.3390/molecules27227719

文献信息

• New nicotinamide derivatives as potential anticancer agents targeting VEGFR-2: design, synthesis, <i>in vitro</i> , and <i>in silico</i> studies
  作者：Reda G. Yousef、Ibrahim H. Eissa、Hazem Elkady、Wagdy M. Eldehna、Ahmed B. M. Mehany、Ahmed Nabeeh、Ibrahim M. Ibrahim、Alaa Elwan、Mohamed Ayman El-Zahabi

  DOI：10.1080/07391102.2023.2294170

  日期：——

  Herin, new nicotinamide candidates were designed and synthesized as VEGFR-2 inhibitors. In vitro antiproliferative activities were assessed against MCF-7, HepG-2 and HCT-116 cancer cell lines. The ...

  Herin 设计并合成了新的烟酰胺候选物作为 VEGFR-2 抑制剂。针对 MCF-7、HepG-2 和 HCT-116 癌细胞系评估了体外抗增殖活性。这 ...
• Trithiocarbonates as a Novel Class of HDAC Inhibitors: SAR Studies, Isoenzyme Selectivity, and Pharmacological Profiles
  作者：Florian Dehmel、Steffen Weinbrenner、Heiko Julius、Thomas Ciossek、Thomas Maier、Thomas Stengel、Kamal Fettis、Carmen Burkhardt、Heike Wieland、Thomas Beckers

  DOI：10.1021/jm800093c

  日期：2008.7

  Inhibitors of histone deacetylases (HDAC) are currently developed for the treatment of cancer. These include compounds with a sulfur containing head group like depsipeptide, alkylthiols, thiocarboxylates, and trithiocarbonates with a carbonyl group in the alpha-position. In the present investigation, we report on the synthesis and comprehensive SAR analysis of HDAC inhibitors bearing a tri- or dithiocarbonate

  目前已开发出组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂来治疗癌症。这些包括具有含硫头基的化合物，例如二肽，烷基硫醇，硫代羧酸盐和在α位具有羰基的三硫代碳酸酯。在本研究中，我们报告了带有三硫代或二硫代碳酸酯基序的HDAC抑制剂的合成和综合SAR分析。这样的三硫代碳酸酯可容易地从预制的或原位制备的α-卤代甲基芳基酮获得。显示了已定义类似物的HDAC同种型选择性和底物竞争作用模式。对头基的探索表明，有效抑制HDAC的必要条件是使用二硫代α-羰基基序。确定了高效，底物竞争性HDAC6选择性抑制剂（12ac：IC 50 = 65 nM，K i = 110 nM）。具有氨基喹啉取代的吡啶基-硫代乙酰基帽的三硫代碳酸酯类似物显示出与作为批准的抗癌药物的亚磺酰苯胺异羟肟酸（SAHA）相当的细胞毒性谱和效能。
• (E)-N-(3-(1-(2-(4-(2,2,2-Trifluoroacetamido)benzoyl)hydrazono)ethyl)phenyl)nicotinamide: A Novel Pyridine Derivative for Inhibiting Vascular Endothelial Growth Factor Receptor-2: Synthesis, Computational, and Anticancer Studies
  作者：Reda G. Yousef、Hazem Elkady、Eslam B. Elkaeed、Ibraheem M. M. Gobaara、Hanan A. Al-ghulikah、Dalal Z. Husein、Ibrahim M. Ibrahim、Ahmed M. Metwaly、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.3390/molecules27227719

  日期：——

  (E)-N-(3-(1-(2-(4-(2,2,2-Trifluoroacetamido)benzoyl)hydrazono)ethyl)phenyl)nicotinamide (compound 10) was designed as an antiangiogenic VEGFR-2 inhibitor with the essential pharmacophoric structural properties to interact with the catalytic pocket of VEGFR-2. The designed derivative was synthesized, and its structure was confirmed through Ms, elemental, 1H, and 13C spectral data. The potentiality of

  ( E ) -N- (3-(1-(2-(4-(2,2,2-Trifluoroacetamido)benzoyl)hydrazono)ethyl)phenyl)nicotinamide（化合物10）被设计为抗血管生成 VEGFR-2 抑制剂，具有与 VEGFR-2 的催化口袋相互作用的基本药效团结构特性。合成了设计的衍生物，并通过Ms、元素、1 H、13确定了结构C 光谱数据。分子对接评估表明设计的吡啶衍生物结合并抑制血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) 酶的潜力。此外，六个分子动力学 (MD) 实验证明其与 VEGFR-2 的正确结合超过 100 ns。此外，分子力学能量与广义出生和表面积 (MM-GBSA) 分析相结合，确定了具有最佳能量的精确结合。为了探索设计的吡啶衍生物的稳定性和反应性，进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，包括静电势图和总电子密度。此外，吸收、分布、代谢、排泄和毒性（ADMET)