7-bromo-4-isobutyryl-5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one | 313683-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-bromo-4-isobutyryl-5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: 7-bromo-4-isobutyryl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one；7-bromo-4-(2-methylpropanoyl)-5-phenyl-3,5-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 313683-82-8
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 387.276
• InChiKey: MWKPFBTYJOSXQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氨基二苯甲酮 在 氨 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-bromo-4-isobutyryl-5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship Studies of Retro-1 Analogues against Shiga Toxin

  摘要：

  High-throughput screening has shown that Retro-1 inhibits ricin and Shiga toxins by diminishing their intracellular trafficking via the retrograde route, from early endosomes to the Golgi apparatus. To improve the activity of Retro-1, a structure-activity relationship (SAR) study was undertaken and yielded an analogue with a roughly 70-fold better half-maximal effective concentration (EC50) against Shiga toxin cytotoxicity measured in a cell protein synthesis assay.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00298